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二茂铁苯甲酸香豆素类化合物的合成与性质研究
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 分类:O627.81[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]郑州大学化学与分子工程学院,郑州450001, [2]洛阳师范学院化学化工学院,洛阳471000
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.21171149)资助项目
中文摘要:

以二茂铁苯甲酸、香豆素为原料,经硝化、硝基还原和缩合等反应,设计、合成了6个新型的二茂铁苯甲酸香豆素化合物.采用红外、元素分析和核磁共振对化合物进行表征.用X射线单晶衍射测定了4-二茂铁苯甲酸(香豆素-4-基)酯(FcL_1)的晶体结构.研究了这6种化合物的电化学性质和生物活性.电化学研究表明这6种物质在电极表面均可发生可逆的单电子氧化还原反应,且反应受扩散控制.生物活性测试结果表明化合物的修饰不利于杀菌活性的改善,仅有利于抗肿瘤活性的提高.其中这6种化合物对新月弯孢霉菌和玉米禾谷镰刀菌都具有较好的杀菌活性,化合物FcL_1和4-二茂铁苯甲酸(香豆素-7-基)酯(FcL_2)对人食管癌细胞9706(EC-9706)的IC_(50)分别可达到2.10和1.25μmol/L.

英文摘要:

Six novel ferrocenyl-carboxybenzene-coumarin derivatives were synthesized by 4-ferrocenylbenzoic and coumarin as raw materials through nitration, reduction reaction and condensation. The structures of compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13 C NMR and elemental analysis. The crystal structure of 4-ferrocene benzoic acid(coumarin-4-yl) ester(FcL_1)was determined by X-ray diffraction analysis. The electrochemical research showed that the redox reaction on the surface of electrode was reversible with single electron and controlled by diffusion. Biological activity test results showed that the compound modified not conducive to the improvement of the bactericidal activity, only beneficial to the improvement of the antitumor activity. All the six compounds showed good inhibition against Curvularia lunata and Fusarium graminearum. In addition, FcL_1 and 4-ferrocene benzoic acid(coumarin-7-yl) ester(FcL_2) exhibited significant activities and selectivities against Esophageal carcinoma cell(IC_(50) value=2.10 and 1.25 μmol/L, respectively) in the anticancer activity test.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408