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Study on Synthesis of Thebaine Derivatives
  • ISSN号:1001-604X
  • 期刊名称:《中国化学:英文版》
  • 分类:O629.3[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]Institute of Pharmacology and Toxicology, Academy of Military Medical Science, Beijing 100850, China
  • 相关基金:Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 30271492)
中文摘要:

有 2-(thien-2-yl ) 的 7-acetyl-6,14-endoethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine 的反应 ethylmagnesium 溴化物被调查。第三级的白酒衍生物 7-[R-1-hydroxyl-1-methyl-3-(thien-2-yl ) 丙醇])-6,14-endoethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine (3 ) 和一个副产品 4 被孤立。4 的结构被 X 光检查分析阐明。Grignard 反应与克拉姆统治显示出 stereoselectivity 的高度。4 的水晶结构显示那枚 dihydrofuran 戒指被打开形成一个酉分的氢氧根组和三成员的戒指结构。它维持吗啡的主要僵硬结构并且包含 C (6 )-C(14) enthano 桥牌。在 C (7 ) 位置的 1-hydroxyl-1-methyl-3-(thien-2-yl ) 丙醇组采用了 S 配置。

英文摘要:

The reaction of 7α-acetyl-6,14-endoethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine with 2-(thien-2-yl)ethylmagnesium bromide was investigated. The tertiary alcohol derivative 7α-[R-l-hydroxyl-l-methyl-3-(thien-2-yl)propyl])-6,14- endoethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine (3) and a by-product 4 were isolated. The structure of 4 was elucidated by X-ray analysis. The Grignard reaction shows high degree of stereoselectivity according with Cram rule. The crystal structure of 4 indicates that dihydrofuran ring was opened to form a phenolic hydroxyl group and a three-membered ring structure. It maintains the main rigid structure of morphine and contains a C(6)-C(14) enthano bridge. The 1-hydroxyl-1-methyl-3-(thien-2-yl)propyl group at C(7) position adopted S-configuration.

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期刊信息
  • 《中国化学:英文版》
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会
  • 主编:
  • 地址:上海市枫林路354号中科院上海有机化学研究所
  • 邮编:200032
  • 邮箱:
  • 电话:021-54925243
  • 国际标准刊号:ISSN:1001-604X
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1547/O6
  • 邮发代号:4-646
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:175