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基于复合氯化剂CuCl2·5/3NaCl·5/2Al2O3的1-氯-2-芳基乙炔的合成
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 分类:TQ131.21[化学工程—无机化工]
  • 作者机构:[1]化学生物传感与计量学国家重点实验室湖南大学化学化工学院,长沙410082
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.21072052)和湖南省科技计划(No.2011WK4007)资助项目.
中文摘要:

直接使用CuCl2氯化芳基乙炔的反应通常存在着选择性差(有取代氯化和多种加成氯化的产物生成)、副产物多和分离困难等问题.描述了一种复合氯化剂(CuCl2·无机盐·载体)的制备以及基于该氯化剂取代氯化芳基乙炔的有效方法.首先通过一系列对比实验获得了CuCl2、载体和无机盐添加物的最佳配比.在此基础上考察了溶剂、复合氯化剂用量、反应温度诸因素对取代氯化反应的影响,提出了最佳反应条件:复合氯化剂为CuCl2·5/3NaCl·5/2Al2O3,芳基乙炔与氯化剂的物质的量比为1:3,溶剂为CH2C12,反应温度为35℃.在优化条件下,高产率(72%~99%))地合成了一系列1-氯-2-芳基乙炔目标产物1a~1n,并对这些化合物进行了表征.该方法反应条件温和、产率高、选择性好,并且适用于芳环上带有各种基团的底物.

英文摘要:

An effective protocol for substitution chlorination was accomplished using a new composite chlorinating agent from CuC12, inorganic salt and carrier. The most appropriate ratio of each individual component of composite chlorinating agent was determined by comparative experiments. The optimal synthetic conditions for 1-chloro-2-aryl ethyne were obtained by the investigation of various factors, including solvents, the amount of composite chlorinating agents and reaction temperature. The mild and simple method allowed the formation of 1-chloro-2-aryl ethyne in up to 99% yields and showed good selectivities. Various substrates bearing inert or sensitive groups were tolerable for the present preparation. A plausible mechanism for the reaction was also proposed.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408