位置:成果数据库 > 期刊 > 期刊详情页
1-苯基吲哚的合成
  • ISSN号:1000-6613
  • 期刊名称:《化工进展》
  • 分类:TQ246.7[化学工程—有机化工]
  • 作者机构:[1]常州大学制药与生命科学学院,江苏常州213164, [2]常州市药品制造与质量控制工程重点实验室,江苏常州213164
  • 相关基金:江苏省产学研前瞻性联合研究项目(BY-2013024-20)、江苏省研究生科研创新计划(CXZZ12_0730)及江苏省高等学校大学生创新创业训练计划(201310292005Z)项目.
中文摘要:

以二苯胺和乙二酰氯为起始原料经偶联、酰化、还原反应得到1-苯基吲哚,并探索了其影响因素。结果表明合成中间体N,N-二苯基-2-氯-2-氧代乙酰胺的较佳条件为:n(二苯胺):n(乙二酰氯)=1∶3,反应温度20~25℃,反应2.5 h,收率98.02%,HPLC 纯度97.68%;产品1-苯基靛红的较优合成工艺条件为: n(N,N-二苯基-2-氯-2-氧代乙酰胺):n(无水AlCl3)=1∶3,反应温度10℃,反应时间2 h,收率86.76%,HPLC纯度98.45%;目标产物1-苯基吲哚的最佳工艺条件为:n(1-苯基靛红):n(硼氢化钠)=1∶3,n(1-苯基靛红):n(氯化锌)=1∶0.05,反应温度110℃,反应时间12 h,收率72.41%,HPLC纯度98.14%。产品及中间体结构经1H NMR、MS和显微熔点仪分析表征确认。

英文摘要:

In this paper,n-phenylaniline and oxalyl chloride were used to prepare 1-phenylindole. The experimental conditions,such as material ratio,reaction time,the amount of catalyst and so on were investigated. The optimal conditions of the coupling reaction were found as:n(n-phenyl -aniline)∶n(oxalyl chloride)=1∶3,reaction temperature 20-25 ℃,reaction time 2.5 h,under which the yield of 1-(diphenylamino)-2-chloro-ethanedione was up to 98.02%based on n-phenyl-aniline and the purity was 97.68%as determined by HPLC. The best reaction conditions for preparing 1-phenyl isatin were found as:n(1-(diphenylamino)-2-chloro-ethanedione)∶n(Anhydrous AlCl3)=1∶3,reaction temperature 10 ℃, reaction time 2 h,under which the yield of 1-phenylisatin was 86.76% based on 1-(diphenylamino)-2-chloro-ethanedione and the purity was 98.45% as determined by HPLC. The reduction reaction conditions were optimized as:n(1-phenylisatin)∶n(sodium borohydride) = 1∶3,n(1-phenylisatin)∶n(zinc chloride)=1∶0.05,reaction temperature 110 ℃,reaction time 12 h,under which the yield of 1-phenylisatin was 72.41%based on 1-phenylisatin and the purity was 98.14%as determined by HPLC. The structures of the product were identified by 1H NMR,MS and Micro melting point instrument.

同期刊论文项目
同项目期刊论文
期刊信息
  • 《化工进展》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国科学技术协会
  • 主办单位:中国化工学会 化学工业出版社
  • 主编:曹湘洪
  • 地址:北京市东城区青年湖南街13号
  • 邮编:100011
  • 邮箱:hgjz@263.net
  • 电话:010-64519500/9501/9502
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-6613
  • 国内统一刊号:ISSN:11-1954/TQ
  • 邮发代号:82-311
  • 获奖情况:
  • 全国中文核心期刊,中国精品科技期刊,中国百种中国杰出学术期刊,第七届全国石油和化工行业优秀期刊一等奖,吕国化工学会会刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),美国工程索引,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:37234