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分子内氧化偶联反应在合成复杂吲哚生物碱骨架中的应用
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O623.11[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室,上海200032
  • 相关基金:国家重点基础研究发展计划(973计划,No.2010cB833200)资助项目.
中文摘要:

通过含有吲哚底物的分子内氧化偶联反应,成功地构建了Communesin家族生物碱的螺吲哚啉季碳中心,从而完成了(一)-CommunesinsA,B和F的对映选择性合成.接下来我们发展了分子内氧化偶联/缩合串联反应策略,得到了天然产物(一)-Vincorine的核心四环骨架,然后再经过五步转化完成了Vincorine的全合成.从药物化学角度来看,分子内氧化偶联/缩合串联提供了一个快速方便地合成含有多环吲哚啉骨架的方法.采用相同的串联反应策略,我们分别从色胺衍生的β-酮酸酰胺和丙二酸二酰胺出发,一步构建了多环螺吲哚啉和多环吲哚啉并吡咯环骨架分子.

英文摘要:

Intramolecular oxidative coupling of tryptamine incorporated amide was used to create the quaternary spiroin- doline carbon center of communesins, which enabled a short asymmetric synthesis of (--)-communesins A and B and F. The fused tetra-ring framework of Vincorine was established by an intrarnolecular oxidative coupling/condensative cyclization process, which was further advanced to (--)-vincorine in 5 steps. From a medicinal standpoint, such a cascade process pro- vides a highly diverse, efficient method for the construction ofpolycyclic spiroindoline scaffolds. Starting from easily accessi- ble tryptamine incorporated β-ketoamides and malonamides, polyclic spiroindolines and pyrroloindolines could be directly obtained bv adopting the same cascade strategy.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408