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苯并呋喃-2,3-二酮和丙酮的不对称Aldol反应
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:高等学校化学学报
  • 时间:2014
  • 页码:1908-1911
  • 分类:O626.11[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]南开大学元素有机国家重点实验室、化学系、化学化工协同创新中心,天津300071, [2]天津师范大学化学学院、无机-有机杂化功能材料化学省部共建教育部重点实验室、天津市功能分子结构与性能重点实验室,天津300387
  • 相关基金:国家自然科学基金(批准号:21172112,21102101)资助.
  • 相关项目:环戊二烯基铁化合物催化直接偶联反应
中文摘要:

以脯氨酸作为催化剂催化苯并呋喃-2,3-二酮与丙酮的不对称Aldol反应,高选择性地合成了一系列3位含有手性季碳中心的苯并呋喃酮类化合物。

英文摘要:

The 3-substituted 3-hydroxybenzofuran-2-one unit is encountered in a large variety of natural pro-ducts with a wide spectrum of biological activities. Therefore, development of new methodologies to the con-struction of chiral quaternary center at the 3-position of benzofuran-2-one compounds were highly desired. A highly enantioselective Aldol reaction of benzofuran-2,3-ones with ketone catalyzed by N-(2-thiophenesulfo-nyl) prolinamide through enamine activation strategy was developed. As a result, a number of chiral 3-hydro-xyl substituted benzofuran-2-ones derivatives were synthesized with very good yields ( up to 96%) and mode-rate to good enantioselectivities( up to 91% e. e. ) . This methodology substantially broadens the benzofuranone chemistry and offer functionalized chiral products.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676