中文摘要：

过渡金属参与的有机反应是构建碳-碳、碳-杂键的重要方法，而通过碳氢键直接官能团化构建碳-碳、碳-杂键是当今有机化学研究的重点方向之一。交叉脱氢偶联反应(CDC)实现了真正意义上的双分子碳氢化合物碳氢键断裂偶联，是当前碳氢键官能团化反应研究的前沿。由于羰基α位芳基化产物结构广泛存在于生物及药物活性分子骨架中，在过去几十年间里，以芳基卤化物为原料，过渡金属参与的羰基化合物α位芳基化反应得到了广泛的研究，并取得了较大的进展，但羰基化合物与惰性碳氢化合物直接氧化脱氢偶联的方法报道较少，尚待进一步研究。本项目研究的主要目标是通过设计，探索过渡金属参与的羰基化合物与惰性碳氢化合物选择性脱氢偶联新方法，包括氧化脱氢偶联形成sp3-sp2、sp3-sp、sp3-sp3碳-碳键及碳-杂键等，开发出选择性好、经济环保、效率高的合成新方法，为合成化学、药物化学、材料化学的应用研究服务。

结论摘要：

本项目以开发过渡金属参与的羰基化合物与惰性碳氢化合物选择性脱氢偶联新方法为目标，计划研究的内容包括，1）基团导向的羰基化合物与sp2、sp3碳氢键化合物氧化脱氢偶联；2）无基团导向的羰基化合物与sp2、sp3碳氢键化合物氧化脱氢偶联；3）氧化脱氢偶联实现羰基化合物二聚。实际主要开展的研究包括1）金属催化的苯乙酮与乙酰苯胺脱氢偶联的初步尝试；2）铜催化的苯乙酮与DMF反应合成？？酮酰胺的研究；3）铜催化的N-芳基邻氨基苯乙酮碳碳键断裂分子内环化合成吖啶酮的研究；4）钯/氧催化的苯基苯乙酮氧化脱氢二聚的研究；5）铜催化的分子内SP2碳氢键直接胺化合成N-芳基吖啶酮的研究；6）钯催化的邻氨基苯乙酮与炔反应一步合成多取代喹啉的研究；7）铑催化的炔烃直接芳氢化研究。相关工作成果已在国际知名期刊上发表论文4篇。累计8名研究生参与本课题的研究，其中6人已毕业，2人近期毕业。总之，项目研究基本达到课题预先设定的研究目标。