中文摘要：

随着超分子化学成为当前化学理论和技术的前沿, 杯芳烃作为继冠醚和环糊精之后的第三代超分子主体分子而引起了科技工作者的广泛关注。构筑新型的杯芳烃主体化合物是杯芳烃化学的核心研究内容，是推动超分子科学发展的动力源泉。本项目发展和完善我们自己建立的苯环上的原位取代反应制备新型杯芳烃――柱型杯芳烃的合成方法，制备一系列结构新颖的柱型杯芳烃化合物（包括对称和非对称的柱型杯芳烃、手性柱型杯芳烃等），研究其结构和构象；研究它们对分子、离子的识别性能，建立和发展新型超分子传感器；研究柱型杯芳烃衍生化反应，制备柱型杯醌化合物，研究其结构和主客体性能，建立具有我们自己特色的新型大环主体分子体系。本项目的研究对丰富超分子科学的内容、推动超分子科学的发展具有重要的意义。

结论摘要：

本项目建立和发展柱芳烃的合成方法，制备一系列结构新颖的柱芳烃化合物，研究其结构和主客体性能，建立具有我们自己特色的新型大环主体分子体系。项目按照研究计划进行，达到了预期目标，取得重要成果如下1）建立和发展了一种制备共柱[5]芳烃的合成方法在酸催化下，不同的1,4-二烷氧基苯之间进行共聚反应，成功制备了共柱[5]芳烃化合物，产率高，操作简单；采用这种方法制备了一系列的新型共柱[5]芳烃化合物。2）建立和发展了一种制备柱[6]芳烃的合成方法在FeCl3催化下，甲醛与1,4-二烷氧基苯进行缩合反应，制备了一系列结构新颖的柱[6]芳烃化合物。3）建立和发展了一种制备柱[7]芳烃的合成方法多聚甲醛与1,4-二甲氧基苯进行缩合反应，在FeCl3催化下，首次制备了全甲氧基柱[7]芳烃。4）研究了柱芳烃的主客体性能和自组装行为，揭示了柱芳烃结构与性能关系的一般规律由于柱[5]芳烃和柱[6]芳烃的空腔大小不同，对客体具有不同的络合性能，显示了很好的络合选择性；6-羟己基柱[5]芳烃自组装时既可以形成分子内单体络合物，又可以形成分子间互抱式二聚体，它们的相互转化过程可以通过浓度、温度、溶剂、氢键等调控得以实现；而对于侧链较短的4-羟丁基混柱[5]芳烃不适合分子自组装；单酯基侧链的柱[5]芳烃的自组装受到酯基位置的影响，首次制备稳定的乙酸乙酯基侧链柱[5]芳烃自包合型络合物，而丁酸乙酯基侧链柱[5]芳烃则完全不形成自包合型柱芳烃络合物。研究结果将为柱芳烃化学的发展起着积极的推动作用。