结构新颖的吲哚生物碱Subincanadines A-F于2002年分离自巴西药用植物Aspidosperma subincanum Mart。该系列化合物具有一定的细胞毒性,对小鼠的淋巴瘤L1210细胞和人类皮癌KB细胞具有较好的体外活性。本课题将研究Subincanadine C的全合成以及Subincanadines D和E类似物的合成。采用我们改进的Wassermann方法,经过串联的Michael和分子内Pictet-Spengler反应构建四环酮关键中间体;以立体选择性的Aldol反应、立体选择性双键氢化以及季铵盐化作为关键步合成Subincanadine C;以SmI2引发的季铵盐开环来构筑Subincanadines D和E的四环骨架。项目实施过程中可望培养从事复杂天然产物全合成的人才,并发表高质量研究论文。
英文主题词subincanadines;indole alkaloid;synthesis;Ni(COD)2; Pictet-Spengler