中文摘要：

吲哚类天然产物因其分子结构、生理活性和生物合成途径等方面的特点成为有机合成化学、天然产物化学和化学生物学的重要研究对象。天然产物anominine、isoaflavinine、tubingensin A和aspernomine同属一个二萜吲哚类家族，具有复杂有趣的结构和重要生理活性。本项申请基于申请人课题组对anominine合成的前期研究工作和对上述四个天然产物可能的生物合成关系的假设，计划以两次双立体选择的共轭加成为关键步骤实现anominine的高效合成，并以anominine为结点发散地进行isoaflavinine、tubingensin A和aspernomine的生源启发合成，为合成其高活性类似物和探索其生物合成途径打下基础。

结论摘要：

本项目聚焦于anominine家族吲哚二萜及相关天然产物的合成研究。在本项目资助下，我们实现了anominine和tubingensin A的全合成，其中后者为首次合成；实现了一系列具有反式吲哚和异丙烯取代的环己烷母核结构的天然产物，包括12-epi-hapalindole Q isonitrile, hapalonamide H, deschloro 12-epi-fischerindole I nitrile, deschloro 12-epi-fischerindole W nitrile以及hapalindoles H和Q；利用仿生的氧化吲哚重排反应实现了与aspernomine结构类似的sespenine的高效全合成。完成了与anominine相关的10个天然产物的全合成；在SCI收录的期刊上发表了5篇学术论文，包括J. Am. Chem. Soc. 论文1篇，Angew. Chem. Int. Ed. 论文1篇，Org. Chem. Front. 论文1篇。