中文摘要：

本项目拟发展高效、温和的过渡金属催化体系催化芳基硼酸和环氧乙烷及氮丙啶衍生物的开环偶联反应并探索其反应机理，为合成含β-羟基、β-氨基化合物提供新的方法，与采用芳基锂或芳基格氏试剂环氧乙烷及氮丙啶衍生物的开环反应相比，具有反应条件温和、官能团兼容性好等突出优点；设计多官能化的底物，实现过渡金属催化芳基硼酸和环氧乙烷及氮丙啶衍生物的串联反应，建立一锅法高效构建C-C、C-O 及C-N多重键得到含氧或含氮杂环化合物的简便路线；将该方法应用于托品酰胺等相关药物的合成中，扩大其应用范围；最后，对过渡金属催化芳基硼酸与环氧及氮丙啶化合物的不对称开环偶联反应的研究将是具有挑战性的工作，该工作的突破，将为含手性β-羟基或β-氨基结构单元的具有生理、药理活性的关键中间体的合成提供新的手段。项目的实施，将拓宽过渡金属试剂在有机合成中的应用范围，具有较高的学术和应用价值。

结论摘要：

本项目围绕申请书的年度研究计划执行，发展了一种高效、温和的过渡金属催化体系实现环氧化合物与芳基硼酸的偶联反应，合成结构多样化的芳乙醇衍生物。该方法具有良好的官能团兼容性，克服传统合成方法存在反应条件苛刻、催化剂用量大和官能团兼容性差等缺点。在此基础上，进一步研究过渡金属催化环氧化合物或吲哚、芳基卤化物和单质硒的三组分插硒/开环串联反应，合成一系列β-羟基硒醚衍生物；研究过渡金属催化芳基硼酸与醛或腈的加成反应，合成一系列二芳基甲醇衍生物。我们还开展了过渡金属催化芳基硼酸与酰氯的氧化偶联反应，合成了一系列多官能团化的芳甲酸芳酯衍生物。通过同位素标记实验，结果表明氧气参与了反应并在反应过程中起到了重要作用，并提出了该氧化偶联反应的可能机理。此外，我们还研究了铜催化2-卤代芳基-3-芳氨基二氢喹唑啉酮衍生物的分子内C-N偶联环合反应，合成喹唑啉酮并吲唑衍生物；最后，发展了钯催化2-芳基-3-芳氨基喹唑啉酮分子内的环合反应，通过C-H键活化策略合成了具有生物活性的喹唑啉酮并吲唑衍生物。通过控制实验和产物的X-ray晶体结构表征探讨该反应机理，结果表明该反应可能钯催化剂对C-H键的插入/σ键旋转/还原消除的胺化反应，实现喹唑啉酮并吲唑衍生物。本项目的实施拓宽过渡金属催化芳基硼酸参与反应的研究领域，也为含氮杂环化合物新药的研发提供了实验数据，具有较高的理论价值和潜在的应用价值。