中文摘要：

海洋生物碱aphanorphine (1)分离自淡水蓝绿海藻，具有一个苄位四级碳中心，结构新颖且具有潜在的镇痛活性，其合成已引起广泛兴趣。本课题提出以对甲氧基苯乙醛为原料，预计经六步可制得1；从而建立1的简洁、高效、可靠的不对称全合成方法，并为研究其生理活性提供物质基础，为新药开发提供可能。本项目完成后可望发表高质量学术论文。

结论摘要：

(-)-Aphanorphine是1988年由Shimizu等人从淡水藻Aphanizomenon flos-aquae中分离出来的一种新型海洋生物碱。该分子具有3-benzazepine的三环骨架和两个手性中心，类似于戊唑辛,镇痛新等镇痛活性极强的结构。由于其新颖的结构和潜在的镇痛活性，许多小组对其合成进行了研究。我们小组旨在通过不对称反应或手性源的途径实现Aphanorphine的更为简洁高效的合成，为生物学实验提供物质基础。我们并对所涉及的有机化学反应的化学选择性和对映选择性进行深入的研究。我们从化合物38出发经过6步合成了已知中间体33，从化合物46出发经过7步合成了已知中间体40，而化合物38和46均可以通过商业易得的(2S,4R)-4-hydroxyproline合成得到。在合成中我们首先构建C环，然后通过AlCl3促进的分子内Friedel-Crafts反应构建B环。其中C-1位的手性可以立体特异地产生。这样，我们从(2S,4R)-4-hydroxyproline出发，以简洁和高效的方式完成了天然及非天然Aphanorphine的形式合成。