中文摘要：

本项目将研究由噻吩的2-位与3-位稠合所形成的多种螺旋体化合物的设计与合成，探讨螺旋体形成过程中分子手性的产生，研究以螺旋体作为特殊构筑特征的聚噻吩材料的光电特性。同时以芳基(如蒽、芘)为荧光探针引入螺旋体，研究芳基与钢性噻吩链段间的(扭曲态)分子内的电子转移过程；以钢性噻吩链段为隔离体（spacer），研究芳基间或芳基与芳胺间的能量传递与电子转移过程；研究隔离体的尺寸与空间构型对分子发光行为的影

结论摘要：

根据项目书的要求，本课题组在噻吩、低聚噻吩的偶联、稠合及其功能化作出了一些进展，对稠合噻吩螺旋体的设计合成作出了一些尝试，研究工作有助于人们对稠合噻吩的性质认识以及其在有机功能材料领域中的应用。业已进行的研究工作包括1）对核心中间体并三噻吩的设计与合成，探索出一条高出文献报道的高产率制备并三噻吩的成熟路线；2）利用制备并三噻吩中间体高产率制备出8元、12元噻吩大环化合物，其中高达36％产率的12元噻吩大环化合物的制备为相关大环化合物的制备给出新的合成思路；3）对并三噻吩进行了十分有效的溴代、醛基化、羧基化等功能化研究，从而有利于并三噻吩作为"建筑块"应用于有机功能材料的合成；4）将不同类型的芳香基团、芳胺引入并三噻吩，制备出基于并三噻吩的有机场效应晶体管材料以及新型电子给体－受体（D－3TH－A）化合物；5）在对并三噻吩功能化的研究工作中，首次发现了一个十分有趣的开环反应，探讨了开环条件与开环机理；6）一维、三维噻吩螺旋体的设计与合成，这部分工作主要由于中间体的溶解性的问题使得研究进展受到影响，目前助溶基团的引入与螺旋体的合成尝试正在进行之中。