Heck反应已被广泛应用于有机合成中。但是,带有易离去基团的烯丙基酯类化合物的Heck反应由于竞争反应和选择性的难以控制,使得该反应一直属于比较挑战性的领域。最近,申请人利用醋酸钯作催化剂并在碳酸银的作用下首次实现了该类底物的Heck反应,高区域选择性、高立体选择性地生成β-H消除的产物,使烯丙基酯类化合物的易离去基团得以成功保留。然而,对于该反应的机理、适应范围及其在有机合成中的应用都有待更深入地研究。本项目的主要内容和目标就是以申请人发展的烯丙基酯类化合物的Heck反应为基础,研究反应机理,进一步拓展该反应的底物范围和在合成中的应用。使用芳香烃和氯化物为原料,经C-H或C-Cl键活化,完成高选择性烯丙基酯类化合物的Heck反应,并使易离去基团保留。实现烯丙基酯、卤化物和其它亲核试剂在钯催下Heck反应和Tsuji-Trost反应的串联催化,发展高选择性、经济、高效的串联催化反应方法学。
英文主题词Palladium catalysis; Heck Reaction; Tsuji-Trost Reaction; Allylic esters; tandem catalysis