中文摘要：

昆虫信息素诱捕技术所具有的绿色仿生的特点使其成为当今世界上防治小蠹虫森林虫害的主要方向，然而信息素传统化学方法合成路线长、反应条件苛刻、产率低，诱芯产品成本过高，难以规模化应用。本项目拟利用光敏化氧化方法的反应速度快、产率高、氧化产物立体选择性强的特点，选用玫瑰红、竹红菌素金属配合物，叶绿素、与不同类型金属配位的卟啉为敏化剂， 以单萜类化合物(香叶烯、α－蒎烯、β－蒎烯和蒈烯)为原料，通过光敏化氧化反应合成小蠹烯醇、小蠹二烯醇、马鞭草烯醇、马鞭草烯酮、桃金娘烯醇、△3－蒈烯－10－醇等小蠹虫聚集信息素主要成份。建立和发展多品种小蠹虫聚集信息素的光化学合成方法，提供多组份信息素，使得诱芯总体成本降低，从而促进昆虫信息素诱芯的研发，使得这种专一性强、灵敏度高、不污染环境、使用方便的诱杀技术能够更广泛地应用于小蠹虫森林虫害的防治。

结论摘要：

小蠹虫在我国分布很广，个体小、生活隐蔽、繁殖迅速，容易产生耐药性，这是对小蠹虫监测及防治的极大挑战。聚集信息素是一种无公害监测与诱捕森林害虫的仿生化学物质，具有专一性强、灵敏度高、诱捕效果好、不污染环境、使用方便等特点，已成为当今世界小蠹虫综合防治的主要方向之一。用光敏氧化合成方法得到了小蠹虫聚集信息素小蠹二烯醇（Ipsdienol）、马鞭草烯醇 (verbeno1)、马鞭草烯酮 (verbenone)和 桃金娘烯醇（myrtenol）△3－蒈烯－10－醇（△3－Carene, (3,7,7-Trimethylbicyclo [4,1,0] hept-3-carene)）等小蠹虫聚集信息素主要成份。反应底物分别选用单萜类化合物香叶烯、α－蒎烯、β－蒎烯和蒈烯，建立和发展多品种小蠹虫聚集信息素的光化学合成方法。重点研究反应条件实现最佳的光反应转化效率，提高活性组份占有率。 （1）首次选用双重敏化剂应用于单萜类化合物的光敏氧化，利用不同敏化剂光谱互补性质，选用不同敏化剂按一定比例混合，分别与高压汞灯或钠灯匹配进行光照反应。敏化剂选用玫瑰红与叶绿素、玫瑰红与不同类型金属配位的卟啉、竹红菌甲素与叶绿素，竹红菌甲素与不同类型金属配位的卟啉分别按一定摩尔比混合，通过气相色谱（GC）检测得出当玫瑰红与叶绿素按一定比例混合时提高了目标产物的转化率，缩短了反应时间。（2）使用顺磁共振方法，利用自旋捕获剂5,5-二甲基吡咯氮氧化物（DMPO）和 2,2,6,6-四甲基吡啶(TEMP)，研究蒈烯的光敏氧化机理，测定光敏氧化反应过程中生成活性中间体O-.2、1O2和碳中心自由基。因此，在乙腈溶液中，以9,10-二腈基蒽（DCA）为敏化剂时，蒈烯的光敏氧化反应实质上是O-.2、1O2和碳中心自由基的竞争反应，“ene”反应产物和非“ene”产物的比例，则受敏化剂类型和溶剂极性的影响，是希望通过机理的研究，利用电子转移反应能够更直接得到高产率的目标化合物。昆虫信息素诱捕技术所具有的绿色仿生的特点使其成为当今世界上防治小蠹虫森林虫害的主要方向，光敏氧化合成小蠹虫聚集信息素的方法，将可以提供低成本昆虫信息素，降低诱芯的总体成本，促进昆虫信息素诱捕技术的广泛使用。