碳苷是一类重要的生物活性糖模仿物。作为天然底物氧苷的模仿物,碳苷具有氧苷相似的生物功能,同时又不易被糖苷酶所水解,是潜在的糖苷酶和糖基转移酶抑制剂,是一类在糖生物学中非常有用的功能分子。因此,发展新颖和高效的碳苷合成方法对于糖化学和糖生物学都有重要意义。本课题旨在研究并发展一种以烯胺类化合物为糖基受体的碳苷合成新方法,目的是建立一种简便和高效的碳苷合成方法,为设计并合成具有潜在的糖苷酶或糖基转移酶
本项目旨在研究并发展一种以烯胺类化合物为糖基受体的碳苷合成新方法,目的是建立一种简便和高效的碳苷合成方法,为设计并合成具有潜在的糖苷酶或糖基转移酶抑制性的碳苷类化合物库打下基础。本项目系统研究了以烯胺类化合物(包括烯胺、烯胺酮、烯胺酯、烯二胺和杂环烯二胺)为糖基受体的碳苷化反应,取得了以下成果(1)杂环烯二胺即杂环烯酮缩胺在BF3存在下与烯糖的反应生成碳苷和氮苷,而反应的区域选择性由溶剂来决定,即在DCM中主要生成碳苷,而在MeCN中主要生成氮苷。(2)杂环烯二胺与乙酰基保护的硝基烯糖的反应生成一类结构新颖的桥环和二氢吡啶化合物后,而与苄基保护的硝基烯糖的反应主要产物为碳苷。(3)烯胺与苄基保护的2-硝基烯糖的反应生成β构型的碳苷;(4) (杂环)烯胺酯与苄基保护的2-硝基烯糖在无溶剂条件下反应生成β构型的碳苷。(5)烯胺、烯胺酯和杂环烯胺与2-硝基烯糖反应的产物经进一步的衍生化反应,可得到了一种结构新颖的并环碳苷化合物。