中文摘要：

本研究项目从解决催化剂的稳定性与效能性的关系着手，发展一些新型的手性盐催化剂，包括手性Br?nsted酸-稀土金属盐催化剂、手性Br?nsted酸-叔铵盐催化剂、手性季鏻盐催化剂。由于这些手性盐具有方便合成、性质稳定、容易修饰和多样化等特性，因此，适合于作为手性催化剂探讨其在不对称合成反应中的应用。本项目的研究内容主要包括，a.探讨手性盐作为催化剂的设计、合成规律；b.解决手性盐催化剂的效能性和稳定性的关系；c.总结其催化规律，并阐明手性盐催化不对称反应机制；d.在温和、低附加值的反应条件下，发展系列重要的手性盐催化的不对称合成反应；e.合成具有工业生产价值或潜在工业应用价值的手性化合物。这些研究内容无论从学术研究方面还是工业应用方面都有非常积极的意义。

结论摘要：

由于方便合成、性质稳定、容易修饰和多样化等特性，所以手性盐是具有重要潜质的手性催化剂。本研究项目从解决催化剂的稳定性与效能性的关系着手，发展一些新型的手性催化剂，包括手性金属盐催化剂、手性Br？nsted酸-铵盐催化剂，包括手性磷酸铵盐、手性羧酸铵盐和手性磺酸铵盐催化剂体系，同时还发展一些手性Br？nsted酸、手性胺以及手性Br？nsted酸？碱双官能团催化剂体系。该项目将所发展的这些催化剂应用于一系列不对称合成反应，高效合成了多立体手性中心的手性螺环【环己酮-1,3'-吲哚酮】、手性螺环【4H-吡喃-吲哚酮】、手性螺环【环己酮-1,5'-吡唑啉酮】化合物、以及手性二醇、β-羟基磺酰胺、手性β-羟基砜、手性的3-吲哚芳基甲磺酰胺、手性硫醚、手性的吡唑烷、非天然的手性氨基酸、手性吡唑啉酮、具有季碳手性中心的手性吲哚、羟吲哚、螺环羟吲哚等。而且，所合成的手性化合物都是由重要生物活性的片段或结构，因此推测应该具有潜在的药理和生理活性。将所合成光学活性的螺环【萘醌并吡喃-吲哚酮】化合物初步应用于对肝癌细胞株HepG2、对人乳腺癌细胞株MDA-MB-231、前列腺癌细胞株DU145的活性抑制研究。研究表明在50μm浓度条件下，所筛选的光学活性的螺环【萘醌并吡喃-吲哚酮】化合物对三种癌细胞株的活性抑制率达到93-99%。该项目的研究成果不仅具有重要的学术意义，而且为我国手性医药、农药和手性功能材料等方面的发展提供了科学基础和技术支撑。