中文摘要：

三苯三戊并烯(tribenzotriquinacene,简称TBTQ)具有独特的凹凸刚性骨架，C3v对称性,其结构赋予了它自身及衍生物特殊的化学物理性质,蕴含着有待发现的新功能。申请者利用Heck和Stille反应对TBTQ的芳基外围进行了延伸，又成功地将TBTQ外围进行六氯甲基化，六巯基化，首次合成了芳环内和环间的硫代环番，相关的中间体是合成TBTQ笼状分子的重要砌块。目前，TBTQ单、双、三酰基衍生物也能顺利地制备，进而将以这些关键中间体为基础，通过合适的官能团转化及相关反应，拓展合成一系列特殊结构的笼状、蛤状、篮状等新颖化合物，解决合成中所涉及的立体化学问题，如TBTQ对映体的拆分，内消旋与外消旋体之间、C1与C3轴对称分子之间的分离等。项目不仅将研究TBTQ衍生物的自组装等内在性质，还将拓展探讨它们的主客体化学性质及其功能，如光电磁行为等，为材料科学等领域的应用提供可靠的理论依据。

结论摘要：

三苯三戊并烯(tribenzotriquinacene, 简称TBTQ)独特的凹凸刚性骨架和C3v对称性赋予了它自身及其衍生物特殊的理化性能，蕴含着有待发现的新性质，新功能。项目拓展了高效简洁制备TBTQ单、双、三酰基衍生物的方法，并以所合成的衍生物为基础，通过合适的官能团转化及相关反应，合成了一系列特殊结构的笼状、蛤状、篮状等新颖环番化合物，解决了合成中所涉及的立体化学问题，如C1与C3轴对称分子、内消旋与外消旋体之间的分离，TBTQ对映体的拆分等，研究发现所合成的巯基环番对Cu2+有特异性响应。也制备了TBTQ全取代呋喃衍生物，其具有凹凸结构和富电子性能，与C60之间有良好的超分子作用。项目完成了由TBTQ母核衍生的TBTQ苯炔(A)和苯并异呋喃(B)活泼中间体的合成，并以此拓展合成了TBTQ单翼衍生物及二聚体。项目成功制备了TBTQ手性穴番，而且得到了光学纯的TBTQ三醛，也证明了合成的C3对称TBTQ三醇外消旋体通过超分子自组装所形成纳米尺寸的孔径，以及它们与有机小分子的超分子化学作用。项目的实施不仅完成了TBTQ目标分子的制备及自身性质的研究，而且拓展探讨了它们在主客体化学、超分子化学等中的理化性能，为在材料科学等领域的应用了提供理论依据。