本项目旨在研究固有手性杯芳烃的合成、拆分和功能衍生化的新方法,以期实现固有手性杯[4]、杯[5]芳烃的规模制备拆分,并将其应用于手性分子识别和不对称催化等若干领域,为发展新的手性识别系统和手性配体奠定基础。
本项目开展了固有手性杯芳烃的合成、拆分与性能研究工作,取得的主要研究结果包括(1)合成了一系列固有手性杯[4]冠醚,通过引入手性辅助剂形成非对映异构体,然后可以用制备型TLC或柱层析方法方便地进行分离,从而实现了固有手性杯[4]冠醚的有效拆分,并规模量地得到了一系列光学纯的固有手性杯[4]冠醚对映体;(2)详细地研究并发现冠醚环大小、杯芳烃构象以及最后酚羟基的烷基化均不同程度地影响非对映异构体的分离;(3)发现一个具有荧光性质的光学纯固有手性杯[6]冠醚对于手性亮氨醇具有立体选择性的识别性能;(4)发展了一个上沿固有手性杯[4]芳烃衍生物合成的新方法,同时规模量地拆分得到了一系列光学纯的对映异构体,进一步研究了它们的反应性能,得到了一系列含有羟甲基喹啉基团的光学纯固有手性杯[4]芳烃衍生物,并发现它们对于二乙基锌与醛的加成反应具有一定的不对称催化能力;(5)合成并拆分得到一对光学纯的固有手性杯[5]冠醚化合物;(6)构筑得到了新型的基于固有手性杯芳烃的自组装胶囊,为进一步具有特殊结构与功能超分子新体系的发展提供了条件。