中文摘要：

本项目基于氮杂环卡宾作为有机催化剂能将醛类化合物极性发生翻转的特点，利用两类催化剂协同催化的方法，通过研究氮杂环卡宾和金属配合物的兼容性，拟开展以氮杂环卡宾协同金属配合物为共催化剂，以各类醛和烯丙基化合物为原料，研究羰基型亲核试剂与烯丙基化合物的亲核取代反应，实现在温和条件下高效地构筑各类多官能团取代、多手性的不饱和羰基化合物，并研究该方法在含有类似骨架的天然产物全合成中的应用。本项目所研究的两类催化剂协同催化的烯丙基亲核取代反应对于氮杂环卡宾和金属配合物的性质研究，以及两类催化剂的多样性研究都具有较重要的意义。此外，羰基型亲核试剂参与的烯丙基亲核取代反应也较为新颖，本项目可通过改变氮杂环卡宾和金属配合物的不同组合与手性，实现不对称烯丙基亲核取代反应，对于各类多取代、多手性的不饱和羰基化合物以及类似天然产物的全合成都具有较重要的理论研究意义和广阔的应用前景。

结论摘要：

两种或者两种以上催化剂参与的共催化体系，因其可实现原本不能或者难以发生的反应，具有高效、经济、绿色、操作简单等优点而引起了化学家的极大兴趣，在新药设计与合成、天然产物合成和组合化学中都有广泛的应用。本项目主要利用氮杂环卡宾和金属配合物作为共催化剂，以各类醛和烯丙基化合物为起始原料，通过研究两类催化剂协同催化的串联反应，为多官能团类不饱和化合物的合成提供一个新颖的方法。研究结果表明噻唑盐类催化剂不仅能和钯配合物共同催化串联的安息香缩合反应及烯丙基亲核取代反应，也可与镍配合物为共催化剂，高效地合成多官能团类不饱和化合物，研究结果还表明微波可促进该反应。在该项目的研究中，我们还发现α-羟基酯类化合物也可发生烯丙基亲核取代反应，该反应在一定程度上拓展了烯丙基烷基化反应中亲核试剂的范围。本项目通过研究氮杂环卡宾和金属配合物共催化体系的多样性和兼容性，期望为有机催化提供新的模式。