中文摘要：

本项目围绕不对称酰胺羰基化这一新型反应展开工作，主要是研究对此反应具有高活性的催化体系。研究内容分为三部分一是在有机相中，以钯－手性膦配体为催化剂进行醛的不对称酰胺羰基化反应，二是在水/有机两相体系中，以钯－水溶性手性配体实现上述反应，三是在两相体系中，通过将氢甲酰化和酰胺羰基化反应结合，以铑-钯-TPPTS为催化剂，直接从廉价烯烃、酰胺和合成气为原料合成外消旋的N-酰基氨基酸。进一步以铑-TPPTS和钯-水溶性手性膦配体为催化剂，进行氢甲酰化和不对称酰胺羰基化串连反应，探索反应的可能性。通过本项目研究，为旋光性N-酰基氨基酸和α-氨基酸这些重要中间体提供更为经济和环境友好的合成路线，同时，也为利用碳一资源合成精细化学品开辟了新的方向。

结论摘要：

对Beller等发明的酰胺羰基化均相催化体系（PdBr2/PPh3 /LiBr/H2SO4/NMP）作了三点改进PdCl2代替更昂贵的PdBr2，并用化学酶法制备光学纯度的氨基酸；研制非均相催化剂Pd/HZSM-5，载体穴状结构上分布能稳定钯粒，催化剂可回用四次，活性不变，是催化酰胺羰基化反应的首例；首次将两种离子液体同时用到酰胺羰基化的催化体系中，以卤代咪唑类离子液体代替LiBr与溶剂NMP；另一类具有B酸性离子液体代替催化体系中的硫酸，同时使用，不仅催化活性高，而且可以回用五次活性稳定。这些创新性的研究成果使酰胺羰基化更具工业应用前景。参考有关文献合成了九种手性膦配体，用于不对称酰胺羰基化，均未见成效，国内外也无成功的报导。从分析反应机理追究其原因，发现要使醛的羰基碳原子产生手性诱导十分困难；尝试了另一条可能的途径即由N-乙酰基亚胺或N-乙酰基烯胺为底物，经氢酯化或氢羧化来得到手性的氨基酸及衍生物，如在常温常压下苯乙烯的不对称氢酯化反应，手性配体为联萘酚磷酸氢酯，目标产物的光学纯度为38% ee；另一底物N－乙烯基邻苯二甲酰亚胺，经不对称氢酯化，产物的光学纯度仅为12.3%。