中文摘要：

狭叶百部碱(maistemonine) 是从治疗哮喘的中药百部中分离得到的活性生物碱，含有高氧化态和稠密结构的五个环和五个手性中心,其中两个为相邻的氮杂和氧杂季碳中心，结构复杂，所以分离近二十年仍未见全合成工作面世。本申请项目将以不对称Schmidt反应为关键步骤设计完成(-)-maistemonine的首次不对称全合成研究。拟通过该项目的实施发展一条系列类似物不对称合成的新路线，为该生物碱的类天然产物多样性合成、生物活性及构效关系研究、新的先导化合物的发现提供重要的基础，对推动我国传统中医药的现代化研究也具有重要的现实意义。

结论摘要：

本项目以Semipinacol 重排/Schmidt串联反应为关键步骤，实现了百部生物碱(±)Maistemonine和 (±)Isomaistemonine的首次全合成，为进一步研究其生物活性以及类似物的合成奠定了良好的基础；同时实现了潜手性2-季碳-1,3-二酮失对称Schmidt反应研究，该结果是迄今为止在不对称Schmidt反应取得的最好结果之一。与此同时，还实现了文献报道的Dideminaketal A首次不对称全合成以及(+)-Przewalskin B的不对称全合成。