中文摘要：

醇到其相应醛酮的选择性催化氧化是有机合成化学中重要的反应之一，传统的工业生产方法由于使用三氧化铬、高锰酸钾、二甲基亚砜等无机或有机氧化剂导致环境污染，耗能大。因此研制和开发全新的醇到醛或酮的绿色自由基催化体系备受青睐，同时对于解决环境污染和能源短缺具有重要的科学意义和实用价值。本项目旨在设计合成一系列全新的基于氮氧自由基、以空气中氧气为氧化剂、以铜离子为共催化剂、可重复利用的、对于醇到醛酮具有较高选择性的多功能自由基催化剂分子模型化合物，研究其合成路线以及功能基团对其催化反应活性的影响，揭示其反应机理，并为制备高效、可重复利用的环境友好型绿色催化剂提供理论和实验基础。本项目不仅可为制备新型多功能自由基催化剂提供一条崭新的途径，也可促进化学、能源和环境等学科的交叉融合，有着重要的学术意义。

结论摘要：

醇到其相应醛酮的选择性催化氧化是有机合成化学中重要的反应之一，传统的工业生产方法往往涉及到三氧化铬、高锰酸钾、二甲基亚砜等无机或有机氧化剂。这类氧化剂体系污染较大，耗能高。无法满足国家对环保的严格要求。因此研制和开发全新的醇到醛或酮的催化氧化体系成为当务之急。在众多的氧化体系中，自由基催化体系由于其环保、选择性高而备受青睐，这对于解决环境污染和能源短缺具有重要的科学意义和实用价值。本课题从便宜易得的联吡啶入手，设计合成了一系列环保的基于氮氧自由基、以空气中氧气为氧化剂、以铜离子为共催化剂，能够高效氧化醇到醛酮的多功能自由基催化剂分子模型化合物，通过将部分自由基化合物嫁接到功能化的Fe3O4上，成功实现了自由基催化剂的回收再利用。本课题还研究了联吡啶基团侧臂长短等对催化效果的影响。我们对该系列自由基化合物的催化性能进行了初步比较，获得了较为有用的模型化合物信息。该课题在醇到其相应醛酮的选择性催化氧化方面做了有益的探索，同时也促进化学、能源和环境等学科的交叉融合，有着重要的学术意义。