发展新的成环反应用以构建重要的碳环和杂环体系是有机合成化学的核心研究内容,设计和制备多官能化的有机合成子是构建环系分子的主要策略。联烯和二硫缩烯酮是两类各具独特结构特征的重要有机合成子,本项目组创造性地将二者融合在一起,制备出了第一例双烷硫基α-烯基联烯类化合物。该类化合物代表着一类新颖的有机合成子,具有易于制备、反应位点多等优点。本项目以该类合成子在成环反应中的应用为研究目标,通过选择合适的反应试剂,结合过渡金属催化,发展系列的成环反应,合成重要的杂环、碳环化合物。主要包括吡咯及吡咯并环化合物、多取代的苯、萘、环己烯以及环戊二烯等。同时,结合理论计算与实验设计,深入研究反应机理,揭示双烷硫基α-烯基联烯的反应特性,为其它环状化合物的设计与合成提供理论指导。本项目具有坚实的前期工作基础,研究内容相互关联、系统、深入,形成了一类新颖的以双烷硫基α-烯基联烯为核心的有机合成方法学。
Alkynes;Activation;Copper catalysis;Inert bonds;Synthetic methodology
在基金委的支持下,通过被资助人及其合作者的努力,本项目得以顺利完成。在此基础上,项目组还围绕炔烃活化及反应、铜催化惰性化学键转化开展了课题研究。项目执行期间,取得了系列原创性成果,形成了34篇标注了基金号的已发表论文,其中包括Angew Chem.(5篇1篇VIP,1篇Front Cover,2篇Inside Cover),Chem. Soc. Rev.(1篇),Org. Lett.(9篇),Chem. Commun.(6篇),Eur. Chem. J.(3篇1篇Front Cover,并被选为Hot Paper;1篇Back Cover)。这些研究结果受到了国际学术媒体的广泛关注,被选为期刊封面文章、VIP 论文、Hot Paper,或被 SYNFORM,Synfacts,ChemViews Magazine,Chin. JOC,Org. Chem. Highlights等评述或报道二十余次,得到了国内外同行的关注和认可。项目在研期间,项目负责人于 2015 年获得国家自然科学基金委“优秀青年科学基金”资助, 并获得“教育部新世纪优秀人才”、 Thieme Chemistry Journals Award 2014 等荣誉和奖励。