中文摘要：

不对称有机催化剂是实现不对称合成的关键，发展新型不对称催化体系对于推进不对称合成过程意义重要。本申请项目拟通过分子设计的手段，将离子液体的天然离子特性与双手性氢键给体协同不对称催化理论相结合，以吡咯烷为骨架单元，通过调节氢键给体的种类、位置，构型及搭配关系等，创新性地构建含有双氢键给体活性位的离子液体型不对称有机催化剂候选物体系。不仅可以极大拓展新型手性功能化离子液体的类型，而且通过详细考察各候选物催化剂催化不对称Aldol缩合反应、Michael加成反应及Mannich反应的催化性能并与其物化性能、组成结构信息之间进行关联，期望获得离子液体型不对称有机催化剂的构效关系及过程机理等新知识，为新型离子液体型不对称有机催化剂的设计、合成、筛选等提供理论依据。

结论摘要：

离子液体由于其离子特性，常常改进化学反应的反应效率、选择性及绿色性，成为催化研究的一个重要工具；不对称有机催化近年来获得了飞速发展，新型的高效、高选择性催化剂的发展仍然是推动该领域的前行的一个重要推动力。我们发展与改进合成了多种类型的离子液体催化剂与不对称有机催化剂，研究了他们的性能应用，总结了催化剂与活性的构效关系。我们决定保持脯氨酸骨架结构同时在其4位和引入一个手性官能团，如质子酸盐的手性胺，咪唑阳离子与硫脲，设计并合成构建了三大类手性双氢键给体型不对称有机催化剂基于反式-4-羟基-L-脯氨酸手性化合物。这些不对称催化剂的催化性能通过一系列探针的反应来评价，相应结果显示双氢键给体协同作用在提高反应速率、收率和光学选择性中发挥关键作用。合成以咪唑阴离子、羧酸根、脯氨酸根、氢氧根阴离子的系列碱性离子液体以及胺基功能化的咪唑型离子液体。利用电位滴定法测定了所合成的系列碱性离子液体的pKb值，通过相应pKb值来表征离子液体的碱性强度；咪唑阴离子离子液体的催化性能通过无溶剂室温aza-Markovnikov和aza-Michael加成反应来研究，提出[Bmim]im催化aza-Markovnikovl加成反应的可能的机理；咪唑阴离子离子液体与脯氨酸阴离子离子液体被分别应用于催化水介质中Knoevenagel反应，阐述了咪唑阴离子离子液体在催化体系中发挥了碱催化剂与相转移催化剂双重作用；合成了新的三种四氯化钯咪唑盐，将它们作为催化剂，不同离子液体作为溶剂应用于Suzuki反应。