中文摘要：

含氮杂环化合物广泛存在于天然产物和药物化学中，例如喹唑啉酮、喹唑啉、苯并噻二嗪-1,1-二氧、嘧啶酮、嘧啶和吲哚这几类氮杂环化合物具有重要的生物活性和药物活性。虽然每一类化合物都有一些合成方法，但合成途径经常比较复杂或原料难已购买和制备，不利于构建多样性的氮杂环化合物。本项目拟在我们课题组多年研究铜催化的有机反应和氮杂环化合物合成的基础上，利用铜催化N-芳基化反应，采用芳基卤代物或烯基卤代物与脒(或胍)反应构建喹唑啉酮、喹唑啉、苯并噻二嗪-1,1-二氧、嘧啶酮、嘧啶和吲哚类氮杂环化合物，并探讨相关反应机理，从而建立原料易得、高效、实用构建这几类氮杂环化合物的新方法。

结论摘要：

本项目主要围绕具有生物活性含氮杂环化合物的铜催化合成展开，取得了如下研究成果 (1) 发展了铜催化卤代烯烃、卤代芳烃与脒、胍或氨基腈反应合成各种氮杂环化合物的新方法。合成的氮杂环化合物类型包括2,4-二取代咪唑啉酮、4-氨基或2,4-二氨基喹唑啉、双环嘧啶酮、苯并咪唑并喹唑啉、1H-吲哚[1,2-c]喹唑啉、吡唑[1,5-c]喹唑啉和苯并咪唑并喹唑啉酮衍生物。 (2) 发展了铜催化卤代芳烃与氰基乙酸酯、丙二腈或酮反应合成各种氮杂环化合物的新方法。合成的氮杂环化合物类型包括2-氨基吲哚、苯并咪唑并异喹唑啉酮、苯并咪唑并异喹啉酮、苯并咪唑并异喹啉酮、异喹唑啉酮[2,3-a]喹唑啉酮、吡唑[5,1-a]异喹啉、11H-苯并[a]咔唑衍、多取代萘酚、(苯并)咪唑并苯并咪唑和(苯并)咪唑并喹唑啉酮衍生物。 (3) 发展了铜催化C-H键功能化合成氮杂环化合物的新方法。合成的氮杂环化合物类型包括喹唑啉酮、喹唑啉和异吲哚酮-1,4-二氢吡嗪衍生物。 (4) 发展了铜催化N和C-芳基化反应，包括室温ppm级铜催化N-芳基化、水介质中的N-芳基化和Sonogashira偶合。 (5) 发展了铜催化芳环上官能团转化的新方法，包括芳胺、酚、含硝基和磺酰基的芳烃、芳基叠氮化物、芳基碘代物、芳基羧酸和芳甲酰胺的合成。 (6) 发展了无过渡金属芳基C-H键硼代化（包括2-芳基吡啶和2-芳氧基吡啶的硼代化）、色酮、硫代色酮和喹啉酮的合成新方法。 (7) 发表SCI收录的学术论文38篇, 包括Angew. Chem. Int. Ed. (1篇)、Chem. Eur. J. (4篇)、Chem. Commun. (6篇)、Adv. Synth. Catal. (5篇)、Green Chem. (1篇)、Org. Lett. (6篇)、J. Org. Chem. (4篇)、RSC Adv. (3篇)、Eur. J. Org. Chem. (1篇)、 Synlett. (6篇)、Synthesis (1篇)。