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用砌块法从天然原料合成手性离子液及其在不对称反应中的应用
  • 项目名称:用砌块法从天然原料合成手性离子液及其在不对称反应中的应用
  • 项目类别:面上项目
  • 批准号:20372058
  • 申请代码:B0201
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2004-01-01-2006-12-31
  • 项目负责人:包伟良
  • 负责人职称:教授
  • 依托单位:浙江大学
  • 批准年度:2003
中文摘要:

可回收重复使用,无挥发,不易燃烧等特点使室温离子液有可能成为绿色溶剂的一种选择.本项目拟从天然氨基酸,天然单糖等及其衍生物出发,以砌块的方式,合成目前最常用的咪唑系手性室温离子液,并在咪唑环的侧链上带上适当的取代基;考察咪唑系正离子与各种负离子形成离子液后的各种物理和化学性质;探索手性离子液中简单不对称反应的手性诱导效果,研究以手性离子液为配体,在过渡金属催化的不对称氢化等反应中的手性诱导效果;使离子液兼有绿色化和手性诱导的特点.

结论摘要:

大约在2000年前后,室温离子液以其特殊的性质受到人们的注意,各国化学家逐渐开展了对室温离子液的合成、性质、应用等方面的研究。当时,针对室温离子液可用作有机反应溶剂、而室温离子液的结构又可设计的特点,我们提出从天然氨基酸和天然羧酸等便宜易得的手性原料出发,设计合成新的手性室温离子液,并进行手性离子液的应用研究,希望能开发出新的能用于不对称诱导反应的手性离子液。三年来,我们按这个计划认真做了一些工作。在合成手性离子液方面,共合成了近30个手性离子液。我们成功地从天然氨基酸和天然α-羟基酸等便宜易得的手性原料合成了几种手性离子液,但原计划从天然糖出发合成手性离子液没有成功。在手性离子液应用方面,我们试探了一些反应,都有ee%值(对映体过量),最好的ee%值达到47%。但距理想态还有不小的距离。从我们三年的研究工作结果和世界上整个手性离子液研究领域的最新进展,结合近几年不对称小分子催化的发展,我们感到手性离子液要有好的手性诱导,必须要将手性离子液设计成与底物分子有某种固定的作用模式。我们后期的工作就是想逐渐把不对称小分子催化剂的结构因素引入手性离子液中,从而使ee%值提高到47%


成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
  • 会议论文
  • 专利
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