中文摘要：

2-仲丁氨基-5-(2-氯吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑(ZNQ-0106)是本研究小组经多年研究发现的新型除草先导化合物，其作用现象与二芳醚类原卟啉原氧化酶(protox)抑制剂相类似。为了进一步改善和提高其除草性能，本项目设计将先导化合物的致毒基团引入目标分子中，在ZNQ-0106吡啶环的2位引入除草活性基团芳氧(硫)基，合成三类新型二芳醚类化合物，研究目标化合物的合成方法，测定其除草活性，在此基础上采用CoMFA方法研究定量构效关系。本项目的研究结果对于加速开发具有我国自主知识产权的新农药、促进我国吡啶类医药和农药品种的市场化和进一步研究先导和目标化合物的除草作用机理具有重要的理论和实践意义。

结论摘要：

在本课题实施过程中，我们合成了24个先导化合物ZNQ-0106的芳醚化衍生物和26个2-(2-芳氧吡啶-4-甲酰氧基)丙酸酯类化合物，以及一大批新的中间体，重点探索了吡啶环上芳醚化和芳硫醚化，尤其是含芳杂环的芳醚化和芳硫醚化的方法。对部分目标化合物的除草活性测定结果表明(1)在ZNQ-0106的2位芳氧醚化对提高其除草活性不利，但这一结论还需要对其余化合物的测定结果来进一步证实；(2)经调整后的目标化合物2-(2-芳氧吡啶-4-甲酰氧基)丙酸酯类对油菜、苋菜和马唐的生长具有强烈的抑制作用，有望从中开发出新的原卟啉原氧化酶抑制剂型除草剂品种。在此基础上，采用CoMFA方法对2-(2-芳氧吡啶-4-甲酰氧基)丙酸酯类化合物进行了定量构效关系研究，结果表明，该类化合物的立体场对活性的贡献比静电场更大，分别为60.2%和39.8%。在酯基部分引入体积较大的基团，而在芳基上引入吸电子基团对活性有利。这一结果为进一步深入开发指明了方向。