官能团化PAH及其大环类似物的合成、积聚及液晶行为研究-东篱科研大数据发现系统（DRDS）

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官能团化PAH及其大环类似物的合成、积聚及液晶行为研究

项目名称：官能团化PAH及其大环类似物的合成、积聚及液晶行为研究
项目类别：面上项目
批准号：20472070
申请代码：B020102
项目来源：国家自然科学基金
研究期限：2005-01-01-2007-12-31

项目负责人：程晓红
负责人职称：教授
依托单位：云南大学
批准年度：2004

中文摘要：

拟合成以二苯并[fg,op] 并四苯(DBN)为结构基础的官能团化多环芳香烃(PAH)衍生物并研究其自组装行为。所提出的合成路线简捷、高效,仅由三步组成,以芳香二溴代衍生物的脱卤化氢环化反应为关键步骤。此类PAH化合物具有各向异性, 因此预计会有液晶行为出现。还拟将所合成的PAH作为构造基元加入到由亚苯基亚乙炔基构成的定形大环骨架上。新近研究表明由亚苯基亚乙炔基构成的定形大环具有纳米级(约3.5?)内空穴,能在适当溶剂中通过非共价键作用(π-π键作用或溶剂化作用)自组装成纳米级的二聚或高聚体。因PAH含有大的π体系,所以定形大环的这种微弱自组装行为有望通过PAH的引入而得以加强。这种新的组合方式国内外尚未见文献报道, 这对超分子管状结构、酶模型、主客体识别化合物、光电材料的研究有重大意义。

中文主题词：二苯并[fg;op] 并四苯(DBN);多环芳香烃(PAH)

英文摘要：

Dibenzo[fg,op]naphthacens(DBN)

英文主题词： Dibenzo[fg,op]naphthacens(DBN)

结论摘要：

摘要本项目以芳香二溴代衍生物的脱卤化氢环化反应为关键步骤完成了以二苯并[fg,op] 并四苯(DBN)为结构基础的官能团化多环芳香烃(PAH)衍生物的合成，对环化反应的机理进行了深入的研究，找出了最佳的反应条件（催化剂，反应溶剂体系等）。获得了部分PAH的单晶结构，并对其光谱性能，聚集效应等作了研究。用官能团化的PHA 构建了复杂的超分子体系１是通过在单官能团化的PAH体系、或在多官能团化的PAH中引入柔性部分构建了楔型分子及盘状分子，并研究了其自组行为，光谱性质，聚集效应等。2是将PAH 单元引入刚性苯乙炔大环中，合成了具有反拓扑结构的盘状液晶分子，合成了带外取向的Tips的大环分子并研究了自组装行为，获得了它们在 HOPG表面上的2D有系布图；最后还合成了含联二噻吩的刚性大环，对其在HOPG表面上的2D超分子结构及与 C60间的作用进行了研究。通过本项目的研究证明官能团化PAH的成功合成为构建多种复杂超分子体系奠定了基础，对超分子管状结构、酶模型、主客体识别化合物、光电材料的研究有重要意义。

成果综合统计