稠杂环是很多药物中间体、天然产物及有机光电材料中一种重要而常见的基本骨架,因而,稠杂环化合物的合成是目前有机化学研究的热点之一。本项目研究了以苯并双(氧二硅茂)或氧二硅基萘为新芳炔前体,在室温下产生氧二硅基苯炔或萘炔,分别与硝酮、叠氮、氧化腈和甲亚胺亚胺化合物进行1,3-偶极环加成反应,合成氧二硅基苯并或萘并杂环衍生物。研究了氧二硅基萘酚或蒽酚的合成,及其与甲醛和胺发生Mannich-缩合反应,合成二氢萘并或蒽并-1,3-噁嗪衍生物。研究了氧二硅基萘并或蒽并吡唑衍生物的合成,并表征其光化学和电化学性能。研究了芳炔与邻碘苯胺化合物发生亲核取代反应,并在钯催化下发生分子内偶联反应,一锅合成氧二硅基咔唑或苯并咔唑衍生物。研究了氧二硅基萘与卤代芳烃在钯催化下的交叉偶联反应。另外,研究了反式含氟环丙烷衍生物的高立体选择性合成及含氟2,4,6-三苯乙烯基-1,3,5-三嗪衍生物的合成。上述方法的特点是原料易得、操作简便、反应条件温和、反应速度快和产率高,一些稠杂环衍生物具有一定的光化学和电化学性能,量子产率较高,为快速、简便地构筑稠杂环衍生物提供了新方法,为芳基碳-碳键的形成提供了新的合成途径。
英文主题词aryne; 1,3-dipole cycloaddition; fused heterocyclic derivatives; cross-coupling reaction