中文摘要：

骨架上含有多个杂原子的PAH（Polycyclic Aromatic Hydrocarbon）分子由于在电子接受能力、稳定性、迁移率等方面比全碳PAH分子有着更好的性质，因此在OFET、OTFT、OLED、液晶、能量存储等材料的研究上有着重要的潜在应用前景而备受瞩目。但是含杂原子的PAH衍生物，由于种类少、合成困难等原因，对它们的研究还有待于进一步开发。本项目提出从含氮原子的嘧啶、菲咯啉环和含硫原子的噻吩环出发，利用分步合成方法，拟设计合成新型杂PAH衍生物。探索和建立合理的分子设计和合成路线，获得溶解性好、稳定性高的分子；考察分子在极性、能级、电子亲和力等性质上的变化的同时，利用Gemini和Disco型分子容易发生自组装的特点，探索开发新型程序化自组装体系，完善自组装方法和理论，明确PAH分子结构与自组装超结构之间的内在规律。为此类分子的合成、自组装及物性的研究提供科学依据和理论基础。

结论摘要：

多环芳烃化合物（PAH）由于在OFET、OTFT、OLED、液晶等领域有着重要的应用前景而备受瞩目。目前对此类化合物的研究，已经由全碳化合物逐渐转移到含杂原子的PAH衍生物上，从有机合成、材料、超分子等方向进行深入的探讨。针对目前含杂原子PAH分子，种类少、合成难等原因，本项目从含有杂原子的嘧啶、噻吩等模块出发，利用分步合成方法，成功的合成了一系列含有硫、氟及氮原子的PAH衍生物。对它们基本光谱性质、热稳定性、电化学性质、自组装行为等进行了深入探讨。通过本项目的实施，获得的重要研究成果包括成功地合成了到目前为止分子尺寸最大的圆盘型硫杂PAH衍生物，及首次合成了具有尺寸选择性识别的含有嘧啶骨架的氮杂大环化合物等。这些成果为此类化合物的合成、自组装及物性的研究提供了新的研究思路和素材。