中文摘要：

本课题将以价廉易得的具有多活性中心的α-硫氰基芳基乙酮作为多组分反应的模板原料，通过其它组分的调整，设计出多个系列新型的多组分反应，构建多个系列新的含有噻唑母核的杂环骨架，合成多个系列新的含有噻唑母核的螺环和稠环杂环化合物。该研究不仅能够为多组分反应提供新的模板试剂，为特定杂环骨架的构建提供一种合成策略和有效方法，为杂环化合物增添新的家族，而且能够通过探索多组分串联反应的有效性和多样性，对多组分串联反应进行有价值的补充。从而丰富多组分反应和杂环化学的内容，为药物化学和化学生物学等相关研究领域提供化合物库。

结论摘要：

该项目以价廉易得的具有多活性中心的α-硫氰基芳基乙酮作为多组分反应的模板原料，通过其它组分的调整，设计出了多个系列新型的多组分反应，构建了多个系列新的含有噻唑母核的杂环骨架，合成了多个系列新的含有噻唑母核的螺环和稠环杂环化合物。 我们还研究了有机小分子催化的不对称多组分反应，构建了多种具有潜在生物活性的手性杂环骨架。 该项目研究工作所取得的主要成果为 （一） 设计了α-硫氰基芳基乙酮参与的多种新型多组分反应，构建了多种杂环骨架。实现了α-硫氰基芳基乙酮和硫代异氰酸酯的四组分串联反应，一步构建了新型的两环稠合的噻吩并噻唑骨架。实现了α-硫氰基芳基乙酮、芳醛和环状烯胺的三组分反应，在微波辐射下高效构建出新型的噻唑并嘧啶并吡唑等稠杂环骨架，合成了多环稠和的新的杂环化合物。以α-硫氰基芳基乙酮，芳醛和氨基硫脲为反应底物，通过七组分串联反应，构建了新型的双2,3-二氢噻唑骨架。实现了α-硫氰基芳基乙酮、丙二腈和胺的一锅法三组分反应，构建了含有噻唑母核的丙烯腈等骨架，合成了新型的丙烯腈取代的噻唑类化合物。实现了α-硫氰基芳基乙酮、醛、麦氏酸的三组分反应，一步一锅法非对映选择性地构建了反式麦氏酸螺环丙烷骨架。通过α-硫氰基芳基乙酮和邻苯二胺的三组分反应，构建了氨基取代的双噻唑骨架，合成了新的氨基取代的双噻唑类化合物。（二） 设计了相关的催化不对称多组分反应，构建了多种手性杂环骨架。设计了手性布朗斯特酸催化的醛、氨基酸酯和炔酮的不对称三组分1,3-偶极环加成反应，构建了手性2,5-二氢吡咯骨架。设计了手性布朗斯特酸催化的靛红、贫电子烯烃和氨基丙二酸酯的不对称三组分1,3-偶极环加成反应，构建了手性四氢吡咯螺-3,2′-氧化吲哚骨架。设计了手性布朗斯特酸催化的邻羟基苯乙烯、芳胺和醛的不对称三组分Povarov反应，构建了手性四氢喹啉骨架。设计了手性布朗斯特酸催化的β-羰基酸酯、芳胺和芳醛的不对称五组分[4+2]环加成反应，构建了手性四氢吡啶骨架。 该项目所取得的学术成绩共发表SCI论文24篇（其中二区文章8篇，具体为Org. Lett. 2篇，Chem. Eur. J. 1篇，J. Org. Chem. 1篇， Chem. Commun. 1篇， Adv. Synth. Cat. 3篇），全国性会议论文5篇，申请发明专利3项，获省部级二等奖1项，培养研究生8名.