中文摘要：

卤代芳烃参与的碳杂偶联反应是一类重要的构建C(aryl)-Y（N, O, S, P）键的方法，但部分卤代芳烃活性较低大大限制了该反应的应用。机械力促进的固态反应是基于机械力活化理论的无溶剂反应方式，该反应方式除反应过程中无需使用溶剂外，还具有高效活化底物、选择性好、副反应少等特点。针对碳杂偶联反应中部分卤代芳烃活性较低的问题和机械力促进的固态化学反应的特点，研究机械力促进的不活泼卤代芳烃参与的碳杂偶联反应的性质和特征，探讨反应条件对反应活性的影响，考察不同卤代芳烃、卤原子不同位置等对反应活性和选择性的影响，采用X-射线衍射、差示扫描量热、电镜、激光粒度分析、红外光谱等手段跟踪反应进度，探讨反应机理。解决不活泼卤代芳烃活性较低的问题，揭示机械力活化碳杂偶联反应的内在规律，并制备系列功能性化合物，为机械力化学技术在碳杂偶联反应中的应用奠定基础。

结论摘要：

本项目利用机械化学反应原理，完成4大类8小类机械球磨条件下的固态碳杂偶联反应，对各类反应的机械球磨条件和底物范围进行考察，并与传统的反应方式进行比较。针对芳胺参与的固态C-N偶联反应，研究了反应中负载催化剂的制备及应用情况；讨论了该反应在无溶剂固态反应条件下的催化反应机理。为进一步拓宽研究范围，我们利用机械球磨反应技术进行2类不活泼卤代芳/杂芳烃参与的C-C偶联反应，并制备得出6种功能性类似物。该反应方式同样适用于非卤代吲哚底物参与的氧化偶联反应，具有高原子经济性，快速，高效，无溶剂等优势。同时，以ESI-MS为手段推测并验证该反应在固态条件下的催化循环机理，为今后开展的研究课题奠定了理论基础。此外，我们以不对称A3反应为模板，初步实现了在机械球磨条件下的金属-配体催化体系的高效回收。有关研究结果，已发表研究论文10篇，其中SCI论文10篇；申请中国发明专利5项，获授权专利2项。培养研究生9名。