中文摘要：

N-烷基吡咯烷酮是一类优良的溶剂，广泛用在化妆品和药物传递中。在药物的透皮吸收中具有不可替代的作用。该类化合物虽然能明显降低水的表面张力，但却不能在水溶液中形成聚集体，极大的限制了其进一步使用。本项目拟在该类化合物的基础上设计合成一系列吡咯类Gemini表面活性剂，系统研究杂环的结构和憎水链长度对表面活性和聚集行为的影响。揭示含亲水杂环基团Gemini表面活性剂中pH诱导、浓度诱导的囊泡-胶束转变机理；探索分子内和分子间相互作用对聚集体结构的影响；丰富吡咯类Gemini表面活性剂溶液聚集行为的理论知识。开发pH敏感而对温度稳定的囊泡体系，为该类分子有序组装体在生物膜模拟体系、药物控制释放和纳米材料的形貌控制等领域的应用提供科学证据。

结论摘要：

N-烷基吡咯烷酮是一类优良的溶剂，广泛用在化妆品和药物传递中。在药物的透皮吸收中具有不可替代的作用。该类化合物虽然能明显降低水的表面张力，但却不能在水溶液中形成聚集体，极大的限制了其进一步使用。为了研究以吡咯烷酮亲水基团为头基的Gemini型表面活性剂的构效关系，本项目设计合成出了四大系列吡咯类Gemini表面活性剂，系统研究了杂环的结构和憎水链长度对表面活性和溶液聚集行为的影响。更进一步地，我们在化合物分子的设计合成中引入了对溶液pH敏感的叔胺和仲胺功能团，赋予了新型表面活性剂的pH响应性。 研究结果表明（1）Gemini型的烷基吡咯烷酮能够在溶液中形成聚集体，降低表面张力的能力和形成胶束的能力随疏水链长度的增加而增强；与常见的季铵盐类型的阳离子双子表面活性剂比较，杂环的存在有助于表面活性的提高。（2）头基中苯环的引入使得表面活性剂的水溶性大大降低，不能在纯水中自发吸附单分子层和聚集体；但可以在界面上铺展形成不溶性单分子层，这些Langmuir单分子层都表现出了典型的可压缩性和扩张粘弹性。（3）所有表面活性剂的表面活性（包括吸附单分子层和铺展单分子层）及溶液聚集行为都表现出了pH响应性；发现了pH诱导囊泡形成的体系以及对pH敏感的胶束增溶体系。（4）有趣的是苯环引入后形成了一类含有邻苯二甲酰亚胺的双子表面活性剂系列，该系列表现出了意料之外的选择性杀虫活性；（5）初步研究揭示所开发的系列双子表面活性剂具备相转移金属纳米粒子和控制纳米粒子形貌的功能。 总之，通过该项目的研究，我们不仅在分子水平上揭示了含亲水杂环基团Gemini表面活性剂中pH诱导、浓度诱导的囊泡-胶束转变机理；探索了分子内和分子间相互作用对聚集体结构的影响；丰富了吡咯类Gemini表面活性剂溶液聚集行为的理论知识。同时，初步开发出pH敏感的囊泡体系、微乳液体系及对金纳米形貌的控制和相转移体系，为该类分子有序组装体在生物膜模拟体系、药物控制释放和纳米材料的形貌控制等领域的应用提供了科学证据。