中文摘要：

本项目设计、合成一类新型的C2对称手性配体。β-萘甲酸酯光化学环化加成生成类立方烷结构的二聚体，该二聚体分子为刚性，呈C2对称，具有两个对映体异构体，我们已找到对该对映异构体进行拆分的简易方法。本项目拟用拆分得到的对映体纯的二聚体为原料，对羧甲酸酯官能团进行衍生，合成手性冠醚配体、手性酮催化剂、手性单磷配体、含氮手性配体和双羟基手性配体，并探讨它们分别用于Michael不对称加成、烯烃不对称氧化、不对称环氧开环、水解环氧化合物动力学拆分和不对称环丙烷化等反应的可能性。

结论摘要：

本项目研究具有C2对称性的β-取代萘类立方烷二聚体新型手性配体的合成与衍生。研究表明,β-萘甲酸酯光二聚生成类立方烷结构,我们通过X-单晶衍射证实了高度刚性的类立方烷二聚体骨架结构，确证其具有手性，并通过高效液相色谱对其对映异构体进行了拆分；以具有类立方烷结构的2-萘甲酸酯光二聚体为原料，通过还原、水解分别得到了直接光照萘甲醇、萘甲酸不能生成的羟基和羧基官能化的类立方烷结构；进一步利用DCC作为一种有效的缩合剂，催化类立方烷二酸与各种芳香胺的反应，合成了用光化学方法无法直接得到的类立方烷刚性骨架的单取代或双取代的酰胺类化合物；首次确定了β-氰基萘的光二聚体为类立方烷的结构，成功利用高效液相色谱对具有手性的类立方烷β－氰基萘的三种光二聚体进行了拆分；利用葫芦脲能够有效包结中性有机小分子，促进双β-萘甲酸三缩四乙二醇酯的光二聚反应，高效专一性地合成了水溶液中不能得到的分子内光二聚产物；利用γ-环糊精的手性空腔，显著提高了β－萘甲酸酯光二聚反应的立体选择性。上述研究结果在国内外核心刊物上发表16篇，其中SCI收录13篇，EI收录3篇。项目执行期间获国家自然科学二等奖1项。