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新型手性胍催化剂的设计与合成及不对称催化性能研究
  • 项目名称:新型手性胍催化剂的设计与合成及不对称催化性能研究
  • 项目类别:面上项目
  • 批准号:21076035
  • 申请代码:B060702
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2011-01-01-2013-12-31
  • 项目负责人:王保民
  • 负责人职称:教授
  • 依托单位:大连理工大学
  • 批准年度:2010
中文摘要:

手性胍作为一种有机强碱,其不对称催化性能正引起化学工作者越来越多的重视,但该领域目前仍然存在着很大的局限性。首先,催化性能好的手性胍数量很少;其次,手性胍催化的不对称有机反应成功的例子非常有限。本项目拟从廉价易得的天然化合物樟脑和酒石酸出发,设计合成新型的手性胍催化剂,并对其不对称催化性能进行考察,以期开发出高活性、高选择性的手性胍催化剂。在此基础上,将手性胍催化用于不对称环丙烷化和氮丙啶化合物的不对称开环,通过催化剂筛选、反应温度、反应介质、底物浓度、催化剂用量等反应参数的考察优化出最佳反应条件,并力图实现反应底物范围的最大化,从而为具有重要生物学功能和合成用途的手性环丙烷及手性含氮精细化学品的合成提供新的有力的方法。本项研究能够在一定程度上丰富手性胍不对称催化化学。

结论摘要:

为了解决手性胍不对称催化领域中通用催化剂种类的不足以及手性胍催化的不对称反应类型有限的问题,我们在本项目中开展了基于廉价易得的酒石酸及樟脑的手性胍催化剂的设计与合成研究,并考察了这些手性胍催化剂的不对称催化性能。我们首次成功建立了基于酒石酸及樟脑的手性胍合成路线,构建了具有酒石酸骨架的手性胍有机小分子催化剂库;在基于酒石酸及樟脑的手性胍催化剂的不对称催化性能研究方面,实现了β-二羰基化合物的不对称羟基化、不对称氟化,3-取代羟吲哚的不对称羟基化,β-酮酸酯的不对称氨化等不对称催化反应;此外,还开展了组合手性路易斯酸催化的不对称插烯Mukaiyama Aldol反应。本项目所取得的研究结果在一定程度上丰富了手性胍不对称催化化学。


成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
  • 会议论文
  • 专利
  • 获奖
  • 著作
  • 2
  • 0
  • 0
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