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不对称环丙烷化反应在吲哚生物碱骨架合成中的应用
  • 项目名称:不对称环丙烷化反应在吲哚生物碱骨架合成中的应用
  • 项目类别:面上项目
  • 批准号:20372048
  • 申请代码:B02
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2004-01-01-2006-12-31
  • 项目负责人:秦勇
  • 负责人职称:教授
  • 依托单位:四川大学
  • 批准年度:2003
中文摘要:

拟通过开展吲哚环的不对称环丙烷化反应和分子内的环丙烷开环反应来合成手性3-取代的在吲哚烷的2,3位并联的二氢氧茚吲哚,四氢吡咯吲哚,苯并二氢异噁嗪吲哚和二氢喹啉吲哚。它们是进一步合成具有重要生理活性的吲哚生物碱Diazonamide A,Flustramine B, Nomopfungin和Peropheoramidine 2的关键分子骨架。

结论摘要:

通过对该项目的实施,发展了一种通用的合成四氢吡咯并吲哚骨架和四氢喹啉并吲哚骨架的方法,即利用色胺酸衍生物与重氮酯在吲哚环的2,3-位双键发生分子间的不对称环丙化-开环-环化的三步一锅的瀑布式反应制备出手性3-取代四氢吡咯并吲哚骨架;利用色胺与啶红衍生形成的重氮化合物发生分子内的环丙烷化-开环-环合反应制备出四氢喹啉并吲哚骨架。该合成方法的建立,为进一步开展具有重要生理活性的含有上述分子骨架的序列吲哚生物碱如physostigmine, pseudophrynaminol, bromoflustramide, bromoflustramine, mollenine, requefortine, ardeemin, amauromine, aszonalenin(四氢吡咯并吲哚骨架)和communesin,peropheoramidine(四氢喹啉并吲哚骨架)的全合成研究奠定了方法学基础。


成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
  • 会议论文
  • 专利
  • 获奖
  • 著作
  • 13
  • 3
  • 0
  • 2
  • 0
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