中文摘要：

发展结构复杂化合物的高效、环境友好、低能耗的新合成方法是有机化学中的热点研究领域。吡咯并环化合物是多种天然产物的重要结构单元，具有广泛的生物活性。已有合成方法大多具有步骤多，能源消耗高等缺点。本项目拟在已有工作基础上，通过发展alpha-异氰基负离子与多官能团化的Michael受体的多步串联杂环化反应，建立高效、高选择性、环境友好地合成结构多样性的吡咯并环的新方法。在此基础上，通过对反应机理的深入研究，揭示alpha-异氰基负离子的新反应特点，为异腈在合成中的新应用提供理论指导。本项目拟采用的合成策略具有原料易得、步骤简洁、反应效率高、环境友好等优点。该研究也将为结构多样性的吡咯并环在化学生物学和药物研究中的应用奠定坚实的基础。

结论摘要：

自上个世纪60年代异氰基乙酸乙酯被合成以来，活泼亚甲基异腈与极化重键的[3+2]环合反应成为合成五元杂环的非常有效方法。在国家自然科学基金的资助下，我们发展了基于活泼亚甲基异腈的系列双环化串联新反应和首例[3+3]环加成反应，拓展了其在有机合成化学中的应用。同时，为多种含吡咯结构的复杂杂环化合物提供了简洁、高效的合成新方法，如三环吲哚里西啶、氢化氮杂吲哚、氢化吲哚、2-酰基吡咯、7-/8-元环并吡咯、吡咯并[3,4-c]喹啉、苯并吲哚、茚螺吡咯等。 在Angew. Chem. Int. Ed.、Chem. Commun.、Org. Lett.、J. Org. Chem.、 Adv. Catal. Synth. 等国际知名杂志发表论文14篇。培养（含协助培养）博士研究生4名和硕士研究生2名。参加两次全国有机化学学术会议，并作邀请报告2人次。