中文摘要：

二苯并吡咯(咔唑)、二苯并噻吩(DBTs)和二苯并呋喃(DBFs)是原油中重要的含N、S、O杂原子多环芳烃化合物，具有相似的分子结构和性质。N、S、O都是电负性很强的原子，N－H键以及S和O原子上的孤对电子都具备形成氢键的条件。业已证实由于氢键作用，咔唑类、DBTs已经作为分子标志物，成功地应用于示踪石油运移/油藏充注途径和方向的研究。采用8D-DBF作为内标，进行标样共注GC-MS分析，可以对原油芳烃馏分中的DBFs系列进行绝对定量分析。理论分析认为，DBFs与咔唑类和DBTs地色层分馏效应相同，在石油运移中，随着运移距离增加，DBFs含量也逐渐递减。尽管石油中的DBFs受源岩母质来源、沉积环境等因素的影响，但来自同一烃源灶的原油，其DBFs的含量变化应主要受地色层分馏效应控制，故DBFs可能成为示踪油藏充注方向和途径的新标志物。

结论摘要：

已按计划任务书完成了该项目所涉及的主要研究内容，取得了预期成果。主要完成了(1) 石油和沉积有机质中呋喃类含氧多环芳烃、噻吩类含硫多环芳烃的定性鉴定和定量分析；(2) 代表性原油样品常规生物标志化合物组成特征及咔唑类含氮化合物分析；(3) 二苯并呋喃化学结构及性质、氢键形成机理及运移分馏效应的理论分析；(4) 二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑的对比证实呋喃类含氧多环芳烃的地色层分馏效应；(5) 实例研究。 原计划的实例分析包括福山凹陷和塔里木盆地，目前福山凹陷的实例研究已完成，相关成果已发表。塔里木盆地由于地质条件和油气藏成因复杂，研究工作量大，目前该实例研究正在开展之中。在项目开展过程中，还发现了另一类复杂的呋喃化合物苯并萘并呋喃，从化学结构和性质分析，是一类潜在的运移示踪标志物，目前已进行了准确鉴定，相关成果已初步完成。在项目计划任务之外，本次研究还探索了另一类含杂原子多环芳烃化合物—二苯并噻吩的定性定量分析、成因及地球化学意义研究。 取得的主要研究进展和认识 (1) 系统鉴定了石油和沉积有机质中的二苯并呋喃、二苯并噻吩类含氧、含硫多环芳烃化合物，纠正了几个前人鉴定错误的异构体，为进一步研究这些化合物在油气地球化学中的意义奠定了基础。 (2) 根据二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并吡咯（咔唑）的化学结构对比，论证了二苯并呋喃分子中氧原子的共轭效应和诱导效应，从分子极性、偶极矩、氢键角度论证了二苯并呋喃分子的地色层分馏效应。 (3) 加入定量的氘代二苯并呋喃和二苯并噻吩，获得石油中二苯并呋喃的绝对浓度。二苯并呋喃总量与咔唑类含氮化合物总量呈良好的正相关关系，表明二苯并呋喃可以作为有效的运移示踪参数。 (4) 以北部湾盆地福山凹陷为例，进行了实例分析，结果表明二苯并呋喃是一类有效的运移示踪分子标志物。 二苯并呋喃化学结构和性质稳定，在轻质油、凝析油等高成熟石油中含量较高，参数简单易得等优点，是含氮化合物和其它常规生物标志化合物的有利补充，必将在油气运移和油藏充注示踪研究中得到越来越广泛的应用。 相关已发表论文9篇（含待刊2篇），其中5篇被SCI收录，1篇被EI收录。