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烯键还原酶催化共轭烯醛的不对称反应研究
  • 项目名称:烯键还原酶催化共轭烯醛的不对称反应研究
  • 项目类别:面上项目
  • 批准号:20872041
  • 申请代码:B020706
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2009-01-01-2011-12-31
  • 项目负责人:龚跃法
  • 负责人职称:教授
  • 依托单位:华中科技大学
  • 批准年度:2008
中文摘要:

研究了不同结构的丙烯醛化合物、烯丙醇化合物、2-氟肉桂醇和2-氟代-2-烯醇化合物在酵母细胞催化下的还原反应,阐明了除了取代基的立体位阻外,碳碳双键上取代基的电子效应对该反应有显著的影响;上述化合物的几何构型对还原反应能否发生具有决定性地影响。研究了在手性仲胺类有机催化剂作用下烯醛参与的多组分串联反应,发现在脯氨醇硅醚催化下,简单醇、丙烯醛和硝基烯烃可以发生四组分串联反应,形成高产率的手性环己烯化合物;研究了取代烯醛与2-硝基醇间的不对称加成与内半缩醛化反应,建立了一种新的合成手性内酯化合物的方法;设计合成了一种可以有效催化脂肪醛与硝基烯烃间的不对称Michael加成反应的有机催化剂-脯氨基脯氨醇,催化剂用量只需1.5 mol%。该方法已经成功地用于合成手性苯并吡喃酮和苯并吡喃;设计合成了一类含手性樟脑基的二仲胺化合物,发现它可以高立体选择性诱导铜催化的Henry反应,催化效果优异,该催化体系底物适用性好。其催化的邻炔基苯甲醛与硝基甲烷的反应立体选择性很高,加成产物在一价金络合物催化下可以选择性地转化成手性的二氢苯并吡喃或二氢苯并呋喃化合物。

结论摘要:

英文主题词enal; asymmetric reduction; cascade reaction; organocatalysis; asymmetric addition


成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
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