中文摘要：

不对称合成反应是当代有机化学研究的热点和前沿,而1，3-二噻烷(1, 3-Dithiane)参与的不对称碳锂化反应(Carbolithiation Reaction)，至今尚未见文献报道。本项目在前期1，3-二噻烷参与的碳锂化工作积累的基础上，拟探讨手性配体(-)-Sparteine 催化下的1，3-二噻烷不对称碳锂化反应，揭示(-)-Sparteine手性配体不对称碳锂化反应规律，寻求建立不对称羰基α取代（烷基化和芳基化）反应的新思路，高选择性（对映选择性和区域选择性）的合成手性有机中间体，并将发展的方法用于重要手性药用分子和天然产物的全合成探索，无疑具有很高的学术价值及潜在的应用前景。此项工作的完成，不仅将对金属有机合成方法学和不对称合成方法有所贡献，同时提供解决羰基α位手性难题的新策略和新方法。

结论摘要：

1,3-二噻烷(1,3-dithiane)是一种重要的有机官能团试剂，它在形成C-C键领域发挥重要作用。我们课题组在近十年关于1,3-二噻烷参与有机合成反应方法学研究经验积累基础上，进行了1，3-二噻烷参与的(-)-Sparteine催化不对称碳锂化反应研究，通过尝试不同催化体系、溶剂、温度、配体等条件，系统进行了1，3-二噻烷分子参与的烯烃和炔烃类分子的不对称碳锂化反应研究；在此基础上发现了新型金属催化噻烷氧化自由基偶联反应，成功实现了非活化双键进行加成和脱氢偶联反应研究。这是首次将1,3-二噻烷作为功能有机官能团试剂应用到金属催化氧化自由基反应中去，并且已经实现了1,3-二噻烷与多取代烯烃与醛类化合物间的氧化自由基反应，为以后的系统性研究1，3-二噻烷参与的偶联反应奠定了开创性的基础。同时，我们拓展出来的这种合成方法可用于很多重要的药物中间体或者有机化合物，并可以使其有效的应用于工业化生产和实验室合成中。