天然产物狼毒素的发现揭示了自然界中3,3"双黄烷酮类化合物的存在,这类化合物具有抗疟、抑制肿瘤及抗HIV活性。本小组首次完成了外消旋天然产物狼毒素及一系列3,3"双黄烷酮类化合物的全合成工作,在此基础上要开展这类光学活性天然产物的不对称全合成。这类化合物都是由两个黄烷酮片段彼此在C-3位连接而成,分子中有C2*, C3*, C2"*, C3"*四个相连的手性中心,其中C2* 和C2"*是两分子黄烷酮片段中的C-2位手性中心,C3* 和C3"*是由于在C3和C3"位形成的C-C键旋转受阻产生的。因此,狼毒素的不对称全合成首先要解决黄烷酮的不对称合成问题。本课题的合成策略是先运用不对称合成方法得到手性黄烷酮后,然后借鉴金属参与的碘代黄烷酮的还原偶联反应建立两分子黄烷酮间的C3-C3"键,以期得到不对称的3,3"双黄烷酮类化合物及光学活性的狼毒素, 完成这一类化合物的仿生合成研究。
英文主题词asymmetric synthesis;chamaejasmine;3,3''biflavanone;chiral flavanone; coupling reaction