中文摘要：

不对称多组分反应是合成化学领域的新前沿。本项目从价廉易得的手性原料出发，设计和合成一系列新型简单的手性有机小分子催化剂，催化不对称多组分反应Passerini反应，深入系统地研究不对称多组分Passerini反应，研究手性催化剂的结构和活性、对映选择性的关系，发展一锅法合成手性双官能团化合物α-酰氧基酰胺或者α-烷氧基酰胺简单、经济、快速和绿色的方法，解决这类化合物常规合成方法所存在的立体选择性、普适性、催化剂不易得、处理工艺复杂、环境不友好等方面的不足。α-酰氧基酰胺或者α-烷氧基酰胺是重要的合成中间体，通过它们可以合成许多天然产物、复杂分子以及药物分子，具有很好的应用价值。因此，本项目可为有机合成方法学研究作出基础性的贡献，具有较好的理论意义，同时又具有良好的实际应用价值。

结论摘要：

本项目经过三年的研究主要得到以下四个方面的结果 (1) 从价廉易得的手性原料出发，设计并合成了三个系列新型简单的手性有机小分子催化剂(脯氨酸衍生物、硫代咪唑啉酮衍生物、酒石酸衍生物)，获得了这些手性催化剂简便有效的合成方法。 (2) 考察了三个系列手性催化剂催化不对称多组分Passerini反应的情况，总的来说，所设计的催化剂对于多组分Passerini反应均具有一定的立体选择性催化作用，但脯氨酸衍生物、硫代咪唑啉酮衍生物的立体选择性反应不够理想，产物的ee值不超过30%，应用价值不大。而酒石酸衍生物的立体选择性中等，产物ee值32~65%。经过进一步优化设计与完善，有望发展成为新型的不对称多组分Passerini反应的催化剂。本项目首次实现了有机小分子手性催化剂催化不对称多组分Passerini反应。 (3) 针对原料脂肪醇较难直接实现Passerini反应，发展了用活性较低的脂肪醇代替羧酸直接进行多组分Passerini反应的新方法，以较高的收率得到具有重要应用价值的中间体α-烷氧基酰胺。开展了醛、异腈直接与含活性H化合物的Passerini反应研究，得到的产物为一种结构新型活性中间体α-取代基酰胺。 (4) 2-环戊烯酮衍生物和胺烷基萘酚是两类应用很广的中间体和具有多种生理活性药物前体化合物，发展了2-环戊烯酮衍生物和胺烷基萘酚简单有效的合成新方法。 本项目设计并合成得到三个系列手性有机小分子催化剂，虽然所得到的催化对Passerini反应的立体选择性不理想，但是这些催化剂可用于其它的不对称多组分反应，如Mannich反应、Strecker反应、Petasis 反应的研究。因此，本项目研究结果为深入研究不对称多组分Passerini反应奠定了较好的基础，为研究其它不对称多组分反应研究提供有益帮助，同时也为可为许多有机分子以及药物分子的合成提供有价值的中间体的合成方法，具有一定的应用价值。本项目研究已经发表论文15篇，接收或提交论文4篇，申请发明专利3项目，培养研究生3名。