中文摘要：

杂环化合物在医药、农药、功能材料等领域有着重要的用途，因此发展高效合成杂环化合物的新方法及新体系具有重要的理论和应用价值。本申请项目利用有机催化剂氮杂环卡宾(NHCs)能使醛基发生极性反转的特点，以NHC 催化的串联反应为研究基础，开展高效合成杂环化合物的方法学研究。一方面设计并合成一些含有多个反应位点的底物，与其它试剂经过串联反应后得到多官能化的杂环化合物；另一方面，将Benzoin 反应或Stetter 反应与其它反应串联，合成多芳基化的杂环化合物。这些研究不仅拓展NHC在有机催化领域中的用范围，同时也为杂环化合物的多样性合成以及新的具有潜在应用前景的杂环化合物的发现奠定基础。

结论摘要：

本项目以氮杂环卡宾(NHC)为催化剂，经过串联反应，构建了四种类型的杂环骨架。(1)无溶剂条件下，以芳醛和取代的1,2-芳二胺为原料，经NHC启动的无金属参与的串联反应，合成了一系列的具有潜在生物活性的用于药物筛选的1,2-二芳基喹喔啉类化合物。与已知方法相比，本方法具有后处理简便、低能耗的优点，同时避免了因溶剂排放引起的事故与毒性。(2)通过NHC催化的C-C键与C-N键的串联形成过程，高效构建了具有重要生物活性的含有桥头氮原子的四氢咪唑并[1,2-a]吡啶、四氢苯并[b]咪唑并[1,2,3-ij][1,8]萘啶骨架。该方法具有条件温和、产率较高、操作简便等优点。(3)经NHC催化的氧化还原反应顺利给出了1-取代的4-芳基-四氢喹喏啉-2,5-二酮衍生物，为药物筛选提供了一系列的具有潜在生物活性的喹喏啉类化合物。(4)通过NHC催化的具有γ-氢的α-溴代烯醛(或α,β-二溴代醛)与靛红之间的形式上[4+2]反应，在温和条件下便捷地构建了螺氧代吲哚-吡喃酮骨架。该方法原料易得，避免了外加氧化剂的使用，而且所得产物在分子生物学和药物化学中具有潜在的应用价值。(5) 具有γ-氢的α,β-不饱和醛与靛红经NHC催化氧化反应，顺利给出了螺氧代吲哚-吡喃酮类化合物。该方法具有原料易得、后处理简便、反应条件温和及所提供的产物具有潜在的应用价值等优点。这些研究不仅为这几类化合物的合成发展了原料易得、便捷高效的新策略，同时也拓展了NHC在有机合成中的应用范围。