中文摘要：

随着Hendrickson"理想全合成"理念在复杂天然产物全合成路线设计中被广泛认可，C-H键和C-C键作为构成分子的两个最基本结构单元，通过惰性的C-H键的活化和官能化建立C-C键是构筑分子骨架的最直接方法。惰性的C-H键的活化和官能化反应研究是当前有机化学发展的前沿和热点，它使从C-H键出发构建复杂分子成为可能，也提供了新颖的构筑分子骨架的断裂方法，是对目前基于切断C-C键的反合成策略的重要补充。C-H键活化反应的选择性是科学研究的难点，金属铑催化剂在选择性的C-H键活化和官能化表现卓越。供电子/吸电子卡宾络合物在手性催化剂Rh2(s-DOSP)4(桥连双铑四脯氨酸酯)的催化下以高对映选择性，高区域选择性和高的非对映选择性实现了分子间的C-H键活化。本项目就是基于三步的C-H键活化反应构筑天然产物（+）Lithospermic acid B 的C-C键骨架，经过衍生化完成其不对称全合成

结论摘要：

随着Hendrickson“理想全合成”理念在复杂天然产物全合成路线设计中被广泛认可，C-H键和C-C键作为构成分子的两个最基本结构单元，通过惰性的C-H键的活化和官能化建立C-C键是构筑分子骨架的最直接方法。惰性的C-H键的活化和官能化反应研究是当前有机化学发展的前沿和热点，它使从C-H键出发构建复杂分子成为可能，也提供了新颖的构筑分子骨架的断裂方法，是对目前基于切断C-C键的反合成策略的重要补充。C-H键活化反应的选择性是科学研究的难点，金属铑催化剂在选择性的C-H键活化和官能化表现卓越。供电子/吸电子卡宾络合物在手性催化剂Rh2(s-PTTL)4(桥连双铑四脯氨酸酯)的催化下以高对映选择性，高区域选择性和高的非对映选择性实现了分子间的C–H键活化。本项目就是基于三步的C-H键活化反应构筑天然产物（+）Lithospermic acid B 的C-C键骨架，经过衍生化完成其不对称全合成。我们运用金属铑卡宾催化的分子间C-H插入反应顺利跨过了关键步骤得到了关键合成中间体，完成了（+）Lithospermic acid B的形式全合成。此外，我们还以二氢苯并吡喃酮重氮化合物为模拟底物，考察了铑金属催化下的C-H活化反应，环丙烷化反应以及环丙烯化串联重排反应，合成了4H-furo[3,2-c]chromene天然产物骨架。同时发现了非金属条件下的1，2-迁移发应及环丙烷化反应，更重要的是我们发现了非金属参与的分子间的SP3 C-H活化反应构筑了6-6-5-6-6五环骨架。这是“理想全合成”理念在合成中的应用。