生物碱是一类便宜易得的天然产物,与生俱来的酸、碱官能团并存形式注定它们在不对称有机催化中占据着非常重要的地位。本项目拟设计合成一类在生物碱碳-9位引入Br?nsted酸官能团并在碳-9位以非醚键联接的系列新型C2对称生物碱二聚物,建立催化剂库。这些生物碱二聚物将作为Lewis碱催化几类不对称烯丙基烷基化反应;作为Br?nsted碱催化以β,γ-Butenolides为底物的几类不对称反应。研究中将充分利用该类型生物碱二聚物的Linker、氢键给体及生物碱单体可调性强的特点,探索出各类反应取得高立体选择性的催化剂及反应条件。通过研究催化剂在不同反应中的手性控制机理,明确在生物碱二聚物中引入Br?nsted酸对于其分别作为Lewis碱与Br?nsted碱催化剂的影响,从中找到一些规律。本课题的开展将丰富C2对称生物碱二聚物的类型,为其在有机小分子不对称催化中的应用起到推动作用。
英文主题词Organocatalysis;Asymmetric catalysis;C2-Symmetric bis-cinchona alkaloids;Br?nsted acid;