稠杂环化合物及其衍生物广泛存在于农药、医药和有机功能材料等领域,具有重要的科学研究意义和应用价值。本项目拟采用廉价易得、绿色低毒或无毒的铜(Cu)盐、铁(Fe)盐作为催化剂,代替贵金属催化剂,利用高效的碳-杂原子偶联反应和具有较高原子经济性的芳环C-H活化直接芳基化反应两步或多步串联反应策略,不经中间体分离,实现"一锅法"反应绿色、经济、简便、高效地合成一系列较复杂的稠杂环化合物。通过研究铜盐及铁盐催化剂性质、配体、碱、溶剂、温度、起始原料性质、反应时间、加料顺序等因素对碳-杂偶联/芳环C-H活化直接芳基化两步或多步串联反应的化学与区域选择性、收率以及反应机理等的影响和变化规律,发展新型的基于廉价绿色过渡金属催化的高效与高选择性的反应方法,以实现一锅法串联反应合成各种稠杂环化合物。本项目的研究工作不仅将丰富Cu、Fe催化的有机反应化学,而且为合成较复杂的杂环化合物提供了新的理论和实验依据。
C-H activation;C-X coupling;tandem reaction;fused heterocycles;copper catalysis
稠杂环化合物及其衍生物广泛存在于农药、医药和有机功能材料等领域,具有重要的科学研究意义和应用价值。本项目采用廉价易得、绿色低毒或无毒的铜盐或铁盐作为催化剂,代替贵金属催化剂,利用高效的碳-杂原子偶联反应和具有较高原子经济性的芳环C-H 活化直接芳基化反应两步串联反应策略,实现"一锅法"反应绿色、经济、简便、高效地合成一系列较复杂的稠杂环化合物。本项目研究了邻二卤代芳烃与各种亲核试剂(二苯胺,苄胺,苯并噻唑,苯并吲哚,苯酚,苯硫酚等)的偶联反应以及卤代芳烃与非活化芳烃的C-C 偶联/直接芳基化反应,发展了一些新的构建杂环化合物(六元稠杂环化合物)的有机合成方法。本项目的研究工作为合成较复杂的杂环化合物提供了新的理论和实验依据。