中文摘要：

过渡金属催化的不对称加成反应是构建手性C-C键的重要手段，已经被广泛应用于合成医药和天然产物分子。但通常含杂环金属有机试剂难于进行不对称加成反应，本项目拟应用金属钯催化活化杂环上的碳氢键,直接与羰基化合物进行1,2-不对称加成反应、与α,β-不饱和羰基化合物进行1,4-不对称加成反应。碳氢键活化方法的应用，克服了杂环金属有机试剂难以进行不对称加成反应的缺点，确立了杂环化合物不对称合成的新方法；其中，呋喃的不对称加成产物可以进一步转化为手性β-羰基羧酸及氨基酸等医药中间体，为医药中间体合成提供了简便的新途径。

结论摘要：

杂环类化合物具有重要的生物活性和优异的光电性能。因此，杂环类化合物的新合成方法一直是有机化学工作者的研究热点。本项目一方面研究了金属钯催化活化杂环上的碳–氢键，直接与α,β-不饱和羰基化合物进行1,4-不对称加成反应，产物收率最高可达到98%。其中，呋喃的加成产物可以进一步转化为β-羰基羧酸及氨基酸等医药中间体，为医药中间体的合成，开发了简便、经济的新途径。通常含杂环金属有机试剂难于进行加成反应，而碳–氢键活化策略的应用，克服了杂环金属有机试剂难以进行不对称加成反应的缺点，为杂环化合物的构筑确立了新方法。另一方面，研究了吲哚对亚胺正离子的加成反应，并合成了一系列吲哚甘氨酸衍生物。研究结果表明，在间氯过氧化苯甲酸的作用下，室温、无需金属催化剂，N-烷基保护和N-未保护的吲哚与甘氨酸酯的反应均能顺利进行，反应收率在51%–93%之间；该反应对甲基、烯丙基、苄基、甲氧基、溴、酯基等官能团的兼容性好。通过机理的研究发现了该偶联反应经由亚胺正离子中间体。