中文摘要：

本项目的主要内容是研究高稳定性有机硼化合物的碳-硼键断裂和向过渡金属转移后产生的烷基、烯基和芳基过渡金属中间体与含羰基、碳-碳双键、碳-碳三键等不饱和官能团的有机分子的高选择性碳-碳键形成反应及其机理，发展反应条件温和、选择性高、环境友好的有机合成方法学。研究结果不仅可以丰富有机硼化学和有机合成反应的基础内容，也可以克服使用传统金属有机试剂如格氏试剂、有机铜锂试剂和有机锡等实现同样目标时对反应条件要求苛刻、选择性差、污染大的缺点，为制药、农药和材料等精细有机化学化工行业的科研与生产的绿色化和可持续发展进行基础积累。

结论摘要：

本项目开展了过渡金属铑和钯催化的有机硼化合物与共轭不饱和羰基化合物、炔烃、卤代芳烃/烯烃等有机化合物的选择性碳-碳键形成反应的研究，取得３个方面的结果。１）发展了在有机/水两相条件下有机膦-铑催化的芳基硼酸与共轭不饱和酯、酰胺和酮的高选择性Heck类偶联反应；并通过调节反应体系中铑催化剂的膦配体、底物的比例和水相的pH值，实现芳基硼酸与不饱和羰基化合物的Heck类偶联反应与共轭加成反应选择性的调控；提出了改进的催化机理，合理地解释了Heck类偶联反应与共轭加成反应选择性的转换。２）完成了在钯-银双金属催化的芳基硼酸与末端炔烃的偶联反应体系中利用银分子筛代替氧化银；以氮杂原子卡宾替代有机膦配体的研究；并将芳基硼酸的偶联扩展到一级烷基9-BBN与末端炔的偶联；分离了作为催化剂的N-杂环卡宾钯和银配合物，测定10多个代表性配合物的晶体结构，发展了相应的高活性苯并咪唑N-杂环卡宾钯催化体系应用于Suzuki和Heck偶联等钯催化的C-C键形成反应。３）研究了偕二卤代烯烃与芳基硼酸的选择性偶联反应，意外发现了一个温和条件下钯催化的Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排反应。