中文摘要：

以脯氨酸、精氨酸、组氨酸等天然手性氨基酸或由它们合成的多肽为有机小分子催化剂，研究它们在绿色溶剂中催化直接aldol、Mannich、Michael及其类似反应。通过研究这些催化反应的产物分布、区域选择性、立体选择性，并对其中的典型反应的机理进行实验和量子化学计算研究，揭示这类催化反应的基本规律。对该课题的研究其意义在于一方面，由于氨基酸及多肽等手性有机小分子为催化剂的原料易得,在合成反应中又不

结论摘要：

本项目以脯氨酸、精氨酸、组氨酸等天然手性氨基酸以及它们合成得到的衍生物如脯氨酰胺、脯氨酸酯、Pro-His 和Pro-argine 等为有机小分子催化剂，研究它们在绿色溶剂中催化直接aldol及其类似反应。通过研究这些催化剂的催化活性、反应底物的适用范围、反应产物分布、对映和非对映选择性等，揭示这类催化反应的基本规律。此外，本项目还应用脯氨酸不对称催化合成了两种具有光学活性的双环哌啶衍生物。对该课题的研究意义在于一方面，由于氨基酸及多肽等手性有机小分子为催化剂的原料易得,在合成反应中又不会引入重金属杂质，这对于制药行业将具有非常重要开发应用前景；另一方面，该课题的研究对于模拟酶的反应，探索生命体内的有机反应机理将有重要意义。